(3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis((E)-3-phenylallylidene)thiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis((E)-3-phenylallylidene)thiopyran-4-one
• 英文别名: (3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis[(E)-3-phenylallylidene]thiopyran-4-one；(3Z,5Z)-3,5-bis[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]thian-4-one
• 化学式: C₂₃H₂₀OS
• 分子量: 344.477
• InChiKey: BSMKIBNTSMFMQV-AWKIKHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 反式肉桂醛 在 lithium perchlorate 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以92%的产率得到(3Z,5Z)-tetrahydro-3,5-bis((E)-3-phenylallylidene)thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成双（芳基亚甲基）噻喃酮的高效改进方法

  摘要：

  描述了在室温下，在 N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和 5 M 高氯酸锂的二乙醚存在下，多种芳香醛与四氢噻喃-4-酮的双交叉羟醛缩合反应。3,5-双（芳基亚甲基）噻喃酮的高产率是通过简单的一锅通用程序实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872656

文献信息

• An Efficient and Improved Method for the Synthesis of Bis(arylmethylidene)thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi

  DOI：10.1055/s-2005-872656

  日期：——

  aldehydes with tetrahydrothiopyran-4-one in the presence of N-(trimethylsilyl)diethylamine and 5 M lithium perchlorate in diethyl ether at room temperature is described. Excellent yields of 3,5-bis(arylmethylidene)thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure.

  描述了在室温下，在 N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和 5 M 高氯酸锂的二乙醚存在下，多种芳香醛与四氢噻喃-4-酮的双交叉羟醛缩合反应。3,5-双（芳基亚甲基）噻喃酮的高产率是通过简单的一锅通用程序实现的。
• A highly efficient method for solvent-free synthesis of bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi、Roholah Sharifi

  DOI：10.1002/hc.20252

  日期：——

  A remarkable efficient double crossed aldol condensation of heterocyclic ketones with a variety of aromatic aldehydes is described at room temperature in the presence of magnesium bromide ethyl etherate, triethylamine, and methanol under solvent-free conditions. Excellent yields of 3,5-bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure. © 2007 Wiley

  在室温下，在溴化镁乙基醚合物、三乙胺和甲醇的存在下，在无溶剂条件下，描述了杂环酮与各种芳香醛的显着有效的双交叉羟醛缩合反应。吡喃酮和噻喃酮的 3,5-二芳基亚甲基的优异产率是通过简单的一锅通用程序实现的。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:44–49, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20252