4-phenethyltetrahydro-2H-thiopyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 4-phenethyltetrahydro-2H-thiopyran-4-ol
• 英文别名: 4-(2-phenylethyl)thian-4-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: RWNAHYWPRVYOGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 苯乙烯 在 五甲基哌啶醇 、 对三联苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-phenethyltetrahydro-2H-thiopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从未活化的脂肪族羰基化合物催化生成和使用甲基自由基。

  摘要：

  由未活化的脂族羰基化合物生成酮基是有机合成中的重要策略。在此，描述了通过有机光氧化还原催化的酮基的催化生成和用于脂族羰基化合物和苯乙烯的还原偶联。该方法适用于脂肪族酮和醛，以连续流动和间歇的方式提供相应的叔醇和仲醇。初步的机理研究表明，酮基自由基中间体的催化形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04235

文献信息

• Catalytic Generation and Use of Ketyl Radical from Unactivated Aliphatic Carbonyl Compounds
  作者：Hyowon Seo、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04235

  日期：2019.12.20

  radical from unactivated aliphatic carbonyl compounds is an important strategy in organic synthesis. Herein, catalytic generation and use of a ketyl radical for the reductive coupling of aliphatic carbonyl compounds and styrenes by organic photoredox catalysis is described. The method is applicable to both aliphatic ketones and aldehydes to afford the corresponding tertiary and secondary alcohols in continuous

  由未活化的脂族羰基化合物生成酮基是有机合成中的重要策略。在此，描述了通过有机光氧化还原催化的酮基的催化生成和用于脂族羰基化合物和苯乙烯的还原偶联。该方法适用于脂肪族酮和醛，以连续流动和间歇的方式提供相应的叔醇和仲醇。初步的机理研究表明，酮基自由基中间体的催化形成。