(S)-3-[2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
• 英文别名: (3S)-3-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]thian-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S₃
• 分子量: 424.563
• InChiKey: ZREUGMNZYPGRGG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可尼丁三盐酸盐 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-3-[2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酮与 1,1-双（苯磺酰基）乙烯的直接有机催化迈克尔加成反应中立体选择性的去对称化和转换

  摘要：

  通过在有机催化剂存在下用乙烯基砜处理 4-取代的环己酮证明了有机催化去对称化。所需的迈克尔加合物通常以高化学产率和高至极好的立体选择性（高达 97% 的产率，93% ee）获得。通过使用樟脑衍生的吡咯烷 V 或辛可尼定衍生的伯胺 VII 作为催化剂，开发了一种有效的去对称化方法来合成对映体产品。(2R,4R)-2-[2,2-双(苯磺酰基)乙基]-4-甲基环己酮(3a)和(2R,4R)-2-[2,2-双(苯磺酰基)乙基]的绝对立体化学]-4-叔丁基环己酮 (3b) 通过单晶 X 射线结构分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201635

文献信息

• Desymmetrization and Switching of Stereoselectivity in Direct Organocatalytic Michael Addition of Ketones to 1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene
  作者：Yan ming Chen、Pei-Hsun Lee、Jun Lin、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201201635

  日期：2013.5

  The organocatalytic desymmetrization was demonstrated for 4-substituted cyclohexanones by treatment with a vinyl sulfone in the presence of an organocatalyst. The desired Michael adducts were typically obtained in high chemical yields and high to excellent stereoselectivities (up to 97 % yield, 93 % ee). An efficient desymmetrization method was developed for the synthesis of enantiomeric products by

  通过在有机催化剂存在下用乙烯基砜处理 4-取代的环己酮证明了有机催化去对称化。所需的迈克尔加合物通常以高化学产率和高至极好的立体选择性（高达 97% 的产率，93% ee）获得。通过使用樟脑衍生的吡咯烷 V 或辛可尼定衍生的伯胺 VII 作为催化剂，开发了一种有效的去对称化方法来合成对映体产品。(2R,4R)-2-[2,2-双(苯磺酰基)乙基]-4-甲基环己酮(3a)和(2R,4R)-2-[2,2-双(苯磺酰基)乙基]的绝对立体化学]-4-叔丁基环己酮 (3b) 通过单晶 X 射线结构分析得到证实。