3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid-4-hydroxyphenethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid-4-hydroxyphenethyl ester
• 英文别名: Tyrosol syringate；Tyrosol Syringate；2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: OPAPGQWPQVQSKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 丁香酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid-4-hydroxyphenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Tyrosol Phenolic Acid Ester Derivatives

  摘要：

  合成并表征了十六种酪醇衍生物，采用NMR和高分辨质谱（HR-MS）进行检测。这些化合物的抗氧化活性通过四种不同的测定方法进行评估。结果表明，一些靶向化合物的抗氧化活性优于L-抗坏血酸和Trolox。五种靶向化合物展现出比阿卡波糖更强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（18.1–56.7 μM），而阿卡波糖的活性为60.9 μM。有八种靶向化合物显示出一定的抗胆碱酯酶活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02889-z

文献信息

• 酪醇酚酸酯类化合物的制备方法和应用
  申请人：通化师范学院

  公开号：CN109232255A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了酪醇酚酸酯类化合物的制备方法和应用，属于生物医药技术领域，对酪醇的化学结构进行了衍生化，在其结构中引入了酚酸，其结构与酪醇相比有较大差异，且具有较好的抗氧化作用。本发明还提供了酪醇酚酸酯的制备方法，即以酪醇、三苯基磷和酚酸为原料，氮气保护下加入四氢呋喃，冰浴下滴加偶氮二甲酸二异丙酯，反应后经柱层析即得酪醇酚酸酯类化合物。本制备方法操作简单，不需要对酚酸和酪醇的酚羟基进行保护与脱保护，一步反应得到目标化合物，收率较高，环境友好，本发明公开的酪醇酚酸酯用于抗氧化作用。
• Synthesis and Biological Activities of Tyrosol Phenolic Acid Ester Derivatives
  作者：Hao Zang、Peng Shen、Qian Xu、Luyun Zhang、Guangqing Xia、Jiaming Sun、Junyi Zhu、Xiaohong Yang

  DOI：10.1007/s10600-019-02889-z

  日期：2019.11

  Sixteen tyrosol derivatives were synthesized and characterized by NMR and HR-MS. The antioxidant activity of those compounds was evaluated using four different assays. The results showed that some target compounds displayed better antioxidant activity than L-ascorbic acid and Trolox. Five target compounds exhibited more potent α-glucosidase inhibition activity (18.1–56.7 μM) than acarbose (60.9 μM). Eight target compounds showed some anticholinesterase activities.

  合成并表征了十六种酪醇衍生物，采用NMR和高分辨质谱（HR-MS）进行检测。这些化合物的抗氧化活性通过四种不同的测定方法进行评估。结果表明，一些靶向化合物的抗氧化活性优于L-抗坏血酸和Trolox。五种靶向化合物展现出比阿卡波糖更强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（18.1–56.7 μM），而阿卡波糖的活性为60.9 μM。有八种靶向化合物显示出一定的抗胆碱酯酶活性。