N-(3′,5′-dimethylbenzyl)-2-methylpropan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3′,5′-dimethylbenzyl)-2-methylpropan-2-amine
• 英文别名: Tert-butyl[(3,5-dimethylphenyl)methyl]amine；N-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-2-methylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD12815843
• 分子量: 191.316
• InChiKey: JPIPELLQNJFKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3′,5′-dimethylbenzyl)-2-methylpropan-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-(tert-butyl(3,5-dimethylbenzyl)amino)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基甲基氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯在铜催化的反应中提高的布氏反应选择性

  摘要：

  3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯（重氮酰胺基乙酸酯）通常同时生成环庚[ c ]吡咯烷酮（Buchner产物）和β-内酰胺（1,4-插入产物），并显示出明显的N-铜盐催化下分子内布氏反应与脂肪族1,4-CH插入之间的取代基控制的化学选择性。酰胺部分中较少的空间N-烷基取代基通常有利于脂肪族1,4-CH插入，而较高的空间N-烷基取代基通常有利于布氏反应。与铑和钌催化的条件相比，当前的铜催化条件提高了3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯的布氏反应选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.029
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 、 叔丁胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3′,5′-dimethylbenzyl)-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基甲基氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯在铜催化的反应中提高的布氏反应选择性

  摘要：

  3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯（重氮酰胺基乙酸酯）通常同时生成环庚[ c ]吡咯烷酮（Buchner产物）和β-内酰胺（1,4-插入产物），并显示出明显的N-铜盐催化下分子内布氏反应与脂肪族1,4-CH插入之间的取代基控制的化学选择性。酰胺部分中较少的空间N-烷基取代基通常有利于脂肪族1,4-CH插入，而较高的空间N-烷基取代基通常有利于布氏反应。与铑和钌催化的条件相比，当前的铜催化条件提高了3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯的布氏反应选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.029

文献信息

• Exploiting Continuous Processing for Challenging Diazo Transfer and Telescoped Copper-Catalyzed Asymmetric Transformations
  作者：Daniel C. Crowley、Thomas A. Brouder、Aoife M. Kearney、Denis Lynch、Alan Ford、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01310

  日期：2021.10.15

  Generation and use of triflyl azide in flow enables efficient synthesis of a range of α-diazocarbonyl compounds, including α-diazoketones, α-diazoamides, and an α-diazosulfonyl ester, via both Regitz-type diazo transfer and deacylative/debenzoylative diazo-transfer processes with excellent yields and offers versatility in the solvent employed, in addition to addressing the hazards associated with handling

  在流动中生成和使用三氟甲基叠氮化物能够通过 Regitz 型重氮转移和脱酰/脱苯甲酰重氮转移有效合成一系列 α-重氮羰基化合物，包括 α-重氮酮、α-重氮酰胺和 α-重氮磺酰基酯除了解决与处理这种高反应性磺酰叠氮化物相关的危害之外，该工艺还具有出色的收率并提供所用溶剂的多功能性。使用高度对映选择性的铜介导的分子内芳烃加成和 C-H 插入过程伸缩三氟甲基叠氮化物的生成和重氮转移过程表明，可以以足够的纯度获得含有 α-重氮羰基化合物的反应流，以直接通过固定的铜双(恶唑啉)催化剂，而不会不利地影响催化剂的对映选择性。
• Electrochemical electrophilic bromination/spirocyclization of N-benzyl-acrylamides to brominated 2-azaspiro[4.5]decanes
  作者：Zhongyi Zhang、Zhong-Wei Hou、Hao Chen、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d3gc00728f

  日期：——

  An electrochemical electrophilic bromination/spirocyclization of N-benzyl-acrylamides with 2-bromoethan-1-ol as the brominating reagent has been developed. The paired electrolysis employs low concentrations of bromine produced from both cathodic reduction and anodic oxidation as an electrophile, and realizes an H2O-involved electrophilic spirocyclization. A number of unexplored brominated 2-azaspiro[4

  开发了以 2-bromoethan-1-ol 作为溴化试剂的N-苄基-丙烯酰胺的电化学亲电溴化/螺环化反应。该配对电解利用阴极还原和阳极氧化产生的低浓度溴作为亲电试剂，实现了H 2 O参与的亲电螺环化。在温和的条件下以令人满意的产率获得了许多未开发的溴化 2-azaspiro[4.5] 癸烷，并且该反应在克级合成中表现出良好的效率。此外，这种方法在构建环庚[ c ]吡咯-1,6-二酮的后期转化和合成应用中得到进一步强调溴化 2-azaspiro[4.5]decanes 的脱溴串联环化。
• US7820675B2
  申请人：——

  公开号：US7820675B2

  公开（公告）日：2010-10-26