diethyl [hydroxy-(4-oxo-tetrahydrothiopyran-3-yl)methyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [hydroxy-(4-oxo-tetrahydrothiopyran-3-yl)methyl]phosphonate
• 英文别名: (3R)-3-[(S)-diethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]thian-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅PS
• 分子量: 282.298
• InChiKey: LJXHYDZIHFHMPS-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 diethyl formylphosphonate hydrate 在 L-脯氨酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl [hydroxy-(4-oxo-tetrahydrothiopyran-3-yl)methyl]phosphonate 、 diethyl [hydroxy-(4-oxo-tetrahydrothiopyran-3-yl)methyl]phosphonate 、 diethyl [hydroxy-(4-oxo-tetrahydrothiopyran-3-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  仲α-羟基膦酸酯的有机催化高度对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用容易获得的1-脯氨酰胺作为催化剂已经实现了酮与甲酰基膦酸二乙酯水合物的第一个有机催化的交叉羟醛反应。仲α-羟基膦酸酯已经以高对映选择性（高达> 99％ee）和良好的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol062005s