dimethyl 2,7-dimethyl-5-phenylbicyclo[6.3.0]undeca-1,7-dien-3-one-10,10-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,7-dimethyl-5-phenylbicyclo[6.3.0]undeca-1,7-dien-3-one-10,10-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3aZ,9Z)-4,9-dimethyl-8-oxo-6-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[8]annulene-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: YQVPHYLNYGAWSA-DJTQBEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 、 dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到dimethyl 2,7-dimethyl-5-phenylbicyclo[6.3.0]undeca-1,7-dien-3-one-10,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 [4 + 2 + 2] 环化构建八元环，包括 β-碳消除

  摘要：

  环丁酮在镍 (0) 催化剂存在下与 1,6- 和 1,7-二炔进行正式的 [4 + 2 + 2] 环化反应，以提供双环八元环酮。环化反应通过氧杂镍环庚二烯通过β-碳消除进行扩环以形成九元镍环。这种使用环丁酮作为 C4 单元的反应在一个合成步骤中构建了环辛二烯酮核。

  DOI：

  10.1021/ja0552895

文献信息

• Eight-Membered Ring Construction by [4 + 2 + 2] Annulation Involving β-Carbon Elimination
  作者：Masahiro Murakami、Shinji Ashida、Takanori Matsuda

  DOI：10.1021/ja0552895

  日期：2006.2.1

  Cyclobutanones underwent a formal [4 + 2 + 2] annulation reaction with 1,6- and 1,7-diynes in the presence of nickel(0) catalysts to provide bicyclic eight-membered ring ketones. The annulation reaction proceeds through a ring-expansion of oxanickelacycloheptadiene via beta-carbon elimination to form a nine-membered nickelacycle. This reaction employing cyclobutanones as a C4 unit constructs cyclooctadienone

  环丁酮在镍 (0) 催化剂存在下与 1,6- 和 1,7-二炔进行正式的 [4 + 2 + 2] 环化反应，以提供双环八元环酮。环化反应通过氧杂镍环庚二烯通过β-碳消除进行扩环以形成九元镍环。这种使用环丁酮作为 C4 单元的反应在一个合成步骤中构建了环辛二烯酮核。