1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylcyclobutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylcyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-3-phenylcyclobutan-1-ol；1-naphthalen-2-yl-3-phenylcyclobutan-1-ol
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: DZWYFLDICBDIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylcyclobutan-1-ol 在 3-溴噻吩 、 2,2'-联吡啶 、 nickel dichloride 、 sodium t-butanolate 、 苯硼酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以61 %的产率得到naphthalen-2-yl(2-phenylcyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基硼酸控制的叔环丁醇发散环收缩和开环/异构化反应

  摘要：

  在这项工作中，我们希望提出一种镍催化的叔环丁醇的发散环收缩和开环/异构化反应。控制这两种不同反应途径的关键是选择合适的硼酸，其中使用苯基硼酸和嘧啶-5-基硼酸分别能够实现缩环和开环反应/异构化。可以选择性地获得环丙基芳基甲酮和1-芳基丁-1-酮。

  DOI：

  10.1039/d3ob00894k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 3-苯基环丁酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylcyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化使叔环丁醇与吲哚的选择性电影芳基化

  摘要：

  在以前的文献中，对叔环丁醇的C–C键活化进行了广泛的研究，专门导致了普通的γ-取代的酮的形成。在本文中，我们首先报道了叔环丁醇与吲哚的镍催化电影芳基化反应，以在叔环丁醇的C3位具有非常规的位选择性的方式获得β-芳基酮。该反应具有丰富的镍催化能力，出色的区域选择性，高原子经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d1cc01233a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylation/Alkenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols with Aryl/Alkenyl Triflates <i>via</i> a C<b>–</b>C Bond Cleavage
  作者：Zhen Wang、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02209

  日期：2021.1.1

  Herein, we first present a nickel-catalyzed arylation and alkenylation of tert-cyclobutanols with aryl/alkenyl triflates via a C–C bond cleavage. An array of γ-substituted ketones was obtained in moderate-to-good yields, thus featuring earth-abundant nickel catalysis, broad substrate scope, and simple reaction conditions. Preliminary mechanistic experiments indicated that β-carbon elimination pathways

  在本文中，我们首先介绍了一个镍催化的叔环丁醇与芳基/烯基三氟甲磺酸酯通过C–C键断裂的芳基化和烯基化反应。以中等到良好的产率获得了一系列的γ-取代的酮，因此具有地球上富裕的镍催化，广泛的底物范围和简单的反应条件。初步的机械实验表明，β-碳的消除途径可能与催化循环有关。
• Silver‐Promoted Radical Ring‐Opening <i>/</i> Pyridylation of Cyclobutanols with <i>N</i> ‐Methoxypyridinium Salts
  作者：Yu Chen、Guang‐Yi Zhang、Chan Guo、Ping Lan、Martin G. Banwell、Yu‐Tao He

  DOI：10.1002/chem.202104627

  日期：2022.3.16

  An efficient silver-catalyzed radical ring-opening/pyridylation of tertiary cyclobutanol with N-methoxypyridinium salts has been achieved for the synthesis of γ-ketopyridines. The overall process is thought to occur by β-scission of the corresponding cyclobutoxy radical to generate an alkyl radical, that adds to the pyridinium salt. A wide range of tertiary cyclobutanols and N-methoxypyridinium salts

  已经实现了用N-甲氧基吡啶鎓盐对叔环丁醇进行有效的银催化自由基开环/吡啶化，用于合成 γ-酮吡啶。整个过程被认为是通过相应的环丁氧基自由基的 β 断裂来产生烷基自由基，该烷基自由基添加到吡啶鎓盐中。宽范围的叔环丁醇和N-甲氧基吡啶鎓盐与这些反应条件相容。
• Selective <i>cine</i>-arylation of <i>tert</i>-cyclobutanols with indoles enabled by nickel catalysis
  作者：Yuanyuan Hu、Honggen Luo、Xiangtu Tu、Han Xue、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1cc01233a

  日期：——

  nickel-catalyzed cine-arylation of tert-cyclobutanols with indoles to access β-aryl ketones with an unusual site-selectivity at the C3-position of tert-cyclobutanols. The reaction features earth-abundant nickel catalysis, excellent regioselectivity, high atom-economy, and broad substrate scope.

  在以前的文献中，对叔环丁醇的C–C键活化进行了广泛的研究，专门导致了普通的γ-取代的酮的形成。在本文中，我们首先报道了叔环丁醇与吲哚的镍催化电影芳基化反应，以在叔环丁醇的C3位具有非常规的位选择性的方式获得β-芳基酮。该反应具有丰富的镍催化能力，出色的区域选择性，高原子经济性和广泛的底物范围。
• Aryl boronic acid-controlled divergent ring-contraction and ring-opening/isomerization reaction of <i>tert</i>-cyclobutanols enabled by nickel catalysis
  作者：Zhichang He、Zhengwen Wang、Zhao Gao、Hongwei Qian、Wangqiannan Ding、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d3ob00894k

  日期：——

  In this work, we wish to present a nickel-catalyzed divergent ring-contraction and ring-opening/isomerization reaction of tert-cyclobutanols. The key to control these two different reaction pathways is to choose appropriate boronic acid, where the use of phenylboronic acid and pyrimidin-5-ylboronic acid enables a ring-contraction and ring-opening reaction/isomerization, respectively. Both cyclopropyl

  在这项工作中，我们希望提出一种镍催化的叔环丁醇的发散环收缩和开环/异构化反应。控制这两种不同反应途径的关键是选择合适的硼酸，其中使用苯基硼酸和嘧啶-5-基硼酸分别能够实现缩环和开环反应/异构化。可以选择性地获得环丙基芳基甲酮和1-芳基丁-1-酮。