2-((4-methoxyphenyl)thio)-3-((4-nitrophenyl)thio)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)thio)-3-((4-nitrophenyl)thio)indole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-3-(4-nitrophenyl)sulfanyl-1H-indole
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 408.502
• InChiKey: MGBICTGSCOABLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 、 2-<(4-methoxyphenyl)thio>indole 在 磺酰氯 作用下， 生成 2-((4-methoxyphenyl)thio)-3-((4-nitrophenyl)thio)indole
  参考文献：
  名称：

  混合吲哚2，3-双（硫化物）的区域选择性合成。吲哚第二亚磺酰基化机理的研究。

  摘要：

  使用亚磺酰氯进行吲哚的亚磺酰化会导致3-吲哚基硫化物的初步形成，而过量的试剂会在环的2-位引入第二个硫化物。迄今为止，尚未明确阐明第二次亚磺酰化的机理。混合吲哚2，3-双（硫化物）的第一个区域选择性合成的发展已经允许使用不同的亚磺酰氯进行3-吲哚基硫化物的亚磺酰基化的研究。我们的结果提供了证据，表明该反应是通过中间体3,3-二硫代化的吲哚烯进行的，随后其中一个硫化物基团迁移到了2位。

  DOI：

  10.1021/jo951420n