methyl 2-(p-tolylthio)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(p-tolylthio)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• mdl: MFCD16040638
• 分子量: 210.297
• InChiKey: DJSWMVKFQTXZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 对甲苯二硫醚 在 [{Ti(salophen)H₂O}₂O][OSO₂C₄F₉]₂ 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到methyl 2-(p-tolylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含锌动力催化体系的空气稳定双核四氟噻吩类全氟丁烷磺酸盐及其在CS和C-Se键形成中的应用

  摘要：

  通过反应成功合成了稳定的空气稳定的μ-氧桥双核路易斯酸钛（IV）Salophen全氟辛烷磺酸[{Ti（salophen）H 2 O} 2 O] [OSO 2 C 4 F 9 ] 2（1）。AgOSO 2 C 4 F 9制备Ti IV（盐基）Cl 2并通过IR，NMR和HRMS等技术进行表征。该复合物可在一年中稳定地暴露于空气中，并具有良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该配合物还具有相对较强的酸度，强度为0.8

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130750

文献信息

• 一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备 及其应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN107722049B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备及其应用于催化锌粉还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚的合成方法。所述的配合物是阳离子型双核席夫碱钛配合物，其中钛原子由氧原子侨连，并与席夫碱配体和一个水分子配位，整个席夫碱钛阳离子部分与阴离子部分形成离子键。以上述双核席夫碱钛配合物作为催化剂，锌粉为还原剂，可还原断裂二硫(硒)醚，进一步分别与酸酐、α‑溴代羰基化合物、溴代烷反应制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚。本方法克服传统路易斯酸卤化物易潮解，使用无水溶剂，条件苛刻等不足，提供了一种还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫醚或硒醚的有效路径，具有产率高，操作简便等优点。
• ADDP facilitates C–S bond formation from sulfonyl chlorides with alcohols
  作者：Gang Sun、Xin Liu、Jing Li、Jian-Xin Yang、Jun-Kai Xie、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1039/d2nj06287a

  日期：——

  The formation of C–S bonds using cheap, stable and odorless sulfonyl chlorides and widely sourced and less toxic alcohols with the assistance of ADDP is reported. This method is suitable for a broad substrate scope and tolerates a broad range of functional groups. Additionally, our protocol provides a green and convenient methylating method utilizing methanol or methanol-d4 and allows trideuteromethylthiolation

  据报道，在 ADDP 的帮助下，使用廉价、稳定且无味的磺酰氯和来源广泛且毒性较低的醇形成 C-S 键。这种方法适用于广泛的底物范围，并且可以容忍范围广泛的官能团。此外，我们的方案提供了一种使用甲醇或甲醇-d 4的绿色便捷甲基化方法，并允许使用磺酰氯进行三氘甲基硫醇化。该方法可应用于天然产物和药物类似物的后期多样化。
• Fe-Mediated S–S Bond Cleavage and Its Application in the Synthesis of α-Arylthio Carbonyl Compounds
  作者：Yun-Hua He、Ning-Bo Li、Jin-Yang Chen、Ren-Hua Qiu、Xie Wang、Xin-Hua Xu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1050037

  日期：2015.8.3

  In the presence of iron dust, diaryl disulfides react with -bromo carbonyl compounds to obtain -arylthio carbonyl compounds in good yield at 90 degrees C under an N-2 atmosphere, using commercial dimethylformamide (DMF) as solvent. The possible reaction mechanism is that the disulfide is reduced by iron dust to give ArSFeSAr and then reacted with -bromo carbonyl compounds to give product -arylthio carbonyl compounds and FeBr2.
• Air-stable binuclear Titanium(IV) salophen perfluorobutanesulfonate with zinc power catalytic system and its application to C–S and C–Se bond formation
  作者：Lingxiao Wang、Jie Qiao、Jiancong Wei、Zhiwu Liang、Xinhua Xu、Ningbo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130750

  日期：2020.1

  An air-stable μ-oxo-bridged binuclear Lewis acid of titanium(IV) salophen perfluorooctanesulfonate [Ti(salophen)H2O}2O][OSO2C4F9]2 (1) was successfully synthesized by the reaction of TiIV(salophen)Cl2 with AgOSO2C4F9 and characterized by techniques such as IR, NMR and HRMS. This complex was stable open to air over a year, and exhibited good thermal stability and high solubility in polar organic solvents

  通过反应成功合成了稳定的空气稳定的μ-氧桥双核路易斯酸钛（IV）Salophen全氟辛烷磺酸[Ti（salophen）H 2 O} 2 O] [OSO 2 C 4 F 9 ] 2（1）。AgOSO 2 C 4 F 9制备Ti IV（盐基）Cl 2并通过IR，NMR和HRMS等技术进行表征。该复合物可在一年中稳定地暴露于空气中，并具有良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该配合物还具有相对较强的酸度，强度为0.8