4-p-chlorobenzylideneimino-3-mercapto-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-p-chlorobenzylideneimino-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-{[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]amino}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₉H₇ClN₄S
• mdl: MFCD03536110
• 分子量: 238.7
• InChiKey: XPWPLNKWFLQQBW-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-chlorobenzylideneimino-3-mercapto-1,2,4-triazole 、 碘甲烷 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-(3-methylsulfanyl-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  RUDNICKA, W.;SAWIEWICZ, J.;JANOWIEC, M., ACTA POL. PHARM., 1981, 38, N 2, 153-162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-5-sulfanylidene-1,2,4-triazole-1-carboxylate 、 ammonium hydroxide 生成 4-p-chlorobenzylideneimino-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  RUDNICKA, W.;SAWIEWICZ, J.;JANOWIEC, M., ACTA POL. PHARM., 1981, 38, N 2, 153-162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of 1,2,4-triazol-3(2H)-ones and their 3(2H)-thiones: Kinetic studies and selective pyrolytic deprotection
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim、Kamini Kaul、Hicham Dib

  DOI：10.1002/hc.10086

  日期：——

  deprotection of 2-ethyl and 2-cyanoethyl-4-arylidenimino-1,2,4-triazol-3(2H)-ones and their 3(2H)-thiones was studied by flash vacuum pyrolysis. This study is useful in regioselective synthesis of 2- and 4-substituted 1,2,4-triazoles of potential biological applications. The kinetic results and product analysis lend support to a reaction pathway involving a six-membered transition state. © 2003 Wiley Periodicals

  通过快速真空热解研究了 2-乙基和 2-氰基乙基-4-芳基亚氨基-1,2,4-三唑-3(2H)-ones 和它们的 3(2H)-硫酮的选择性热解脱保护。该研究可用于区域选择性合成具有潜在生物学应用的 2-和 4-取代的 1,2,4-三唑。动力学结果和产物分析支持涉及六元过渡态的反应途径。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:50–55, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10086
• Gas-phase elimination reactions of 4-arylideneimino-1,2,4-triazol-3(2H)-ones and their 3(2H)-thione analogues
  作者：Nouria Al-Awadi、Yehia Ibrahim、Kamini Kaul、Hicham Dib

  DOI：10.1002/poc.383

  日期：2001.8

  4-Arylideneimino-1,2,4-triazol-3(2H)-ones (1–4) and their thio analogues (5–8) were pyrolysed in the gas phase. The reactions were homogeneous and free from catalytic and radical pathways. Analysis of the pyrolysate showed the elimination products to be substituted benzonitriles and the corresponding 3-hydroxy-1,2,4-triazoles and their thio analogues. The kinetic results and product analysis lend support

  4- Arylideneimino-1,2,4-三唑-3（2 ħ） -酮（1 - 4）和它们的含硫类似物（5 - 8）在气相中进行热解。反应是均相的，没有催化和自由基途径。对热解产物的分析表明消除产物为取代的苄腈和相应的3-羟基-1，2，4-三唑及其硫代类似物。动力学结果和产物分析为涉及六元过渡态的反应途径提供了支持。在500 K时，发现硫代三唑5 – 8的反应活性比相应的氧代三唑1 – 4高10 3倍。。比较了2-氧代三唑与取代的2-氧吡啶-3-甲腈的反应性。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.