1-(2-chloropyridin-3-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-3-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-chloro-3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine；2-Chloro-3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: GBOPXLOFNUICRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(2-chloropyridin-3-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino-Functionalized 2,2′-Bipyridines

  摘要：

  氨基功能化的2,2′-联吡啶是一种多功能的构建块，用于合成具有2,2′-联吡啶核心的复杂螯合配体。合成了4、5和6位取代的2-氯吡啶和2-溴吡啶构建块，并通过齐聚和交叉耦合方法与对称和非对称的二氨基功能化化合物进行了耦合。进一步的转化实验表明了这些化合物及所采用方法的合成多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983824

文献信息

• Solvent-Free Solid Acid-Catalyzed Electrophilic Annelations: A New Green Approach for the Synthesis of Substituted Five-Membered N-Heterocycles
  作者：Mohammed Abid、Andrew Spaeth、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200606200

  日期：2006.10

  An effective microwave-induced, solid acid-catalyzed, environmentally benign synthesis of substituted pyrroles, indoles and carbazoles under solvent-free conditions is described. The new synthetic methodology is based on the use of a considerably strong solid acid, K-10 montmorillonite. Both the cyclialkylation of amines and annelation of pyrroles and indoles have been completed within minutes and

  描述了在无溶剂条件下有效的微波诱导的，固体酸催化的环境友好的取代吡咯，吲哚和咔唑的合成。新的合成方法是基于使用相当强的固体酸K-10蒙脱石。胺的环烷基化以及吡咯和吲哚的脱嵌均在数分钟内完成，并提供了优异的产率（75–98％），选择性几乎为100％。
• Synthesis of Amino-Functionalized 2,2′-Bipyridines
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Ivonne Wallmann

  DOI：10.1055/s-2007-983824

  日期：2007.9

  Amino-functionalized 2,2′-bipyridines are versatile building blocks for the synthesis of sophisticated chelating ligands with the 2,2′-bipyridine core. The 4-, 5-, and 6-substituted 2-chloro- and 2-bromopyridine building blocks were prepared and coupled to symmetrically and non-symmetrically diamino-functionalized compounds by homo- and cross-coupling procedures. Further transformations were carried out to demonstrate the synthetic versatility of these compounds and the employed procedures.

  氨基功能化的2,2′-联吡啶是一种多功能的构建块，用于合成具有2,2′-联吡啶核心的复杂螯合配体。合成了4、5和6位取代的2-氯吡啶和2-溴吡啶构建块，并通过齐聚和交叉耦合方法与对称和非对称的二氨基功能化化合物进行了耦合。进一步的转化实验表明了这些化合物及所采用方法的合成多样性。