(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrol-1-ylpropanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RIBSAPDPNIMRLV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成氨基衍生物的吡咯保护的 β-氨基烷基锌试剂。

  摘要：

  手性 β-氨基烷基卤化锌是从光学纯的商业 β-氨基醇开始制备的。这些氨基醇转化为相应的N-吡咯基保护的烷基碘，在 LiCl 存在下进行锌插入（THF，25 °C，10-90 分钟）。随后的根岸交叉偶联或与酰基氯的酰化反应产生了保留手性的氨基衍生物。一些制备的N-吡咯基酮的非对映选择性 CBS 还原提供了具有高非对映选择性的 1,3-取代的N-吡咯基醇。此外，涉及臭氧分解的脱保护程序可以将吡咯环转化为甲酰胺，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.202000870
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 L-酪氨酸 在 sodium acetate trihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成氨基衍生物的吡咯保护的 β-氨基烷基锌试剂。

  摘要：

  手性 β-氨基烷基卤化锌是从光学纯的商业 β-氨基醇开始制备的。这些氨基醇转化为相应的N-吡咯基保护的烷基碘，在 LiCl 存在下进行锌插入（THF，25 °C，10-90 分钟）。随后的根岸交叉偶联或与酰基氯的酰化反应产生了保留手性的氨基衍生物。一些制备的N-吡咯基酮的非对映选择性 CBS 还原提供了具有高非对映选择性的 1,3-取代的N-吡咯基醇。此外，涉及臭氧分解的脱保护程序可以将吡咯环转化为甲酰胺，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.202000870