3-((4-chlorophenyl)thio)-2-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)thio)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)thio-2-methyl-1H-indole；3-(4-chlorophenylthio)-2-methyl-1H-indole；2-methyl-3-p-chlorophenylthio-1H-indole；3-(4-chlorophenylthio)-2-methylindole；Cyto5B10；3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-methyl-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNS
• 分子量: 273.786
• InChiKey: MILDNBLXSCWVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-氯苯硫酚 在 selenium(IV) oxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-((4-chlorophenyl)thio)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 KI/SeO2 体系从吲哚和各种磺酰化剂可控合成单和双亚磺酰吲哚

  摘要：

  报道了一种有效的选择性和可控的吲哚亚磺酰化合成单和双亚磺酰吲哚的方法，该方法是使用新型好氧催化氧化系统 KI/SeO 2对二硫化物/硫醇对吲哚进行亚磺酰化。该方法具有可扩展性，对水分不敏感，并且可以在没有金属催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200752

文献信息

• Oxone‐Mediated Oxidative 3‐Arylthio Substitution of Indoles
  作者：Guaili Wu、Jing Wu、Jialiang Wu、Longmin Wu

  DOI：10.1080/00397910701860174

  日期：2008.3.1

  Abstract Oxone‐mediated oxidative 3‐arylthio substitution of indoles with benzenethiols in methanol has been succeeded, giving 3‐arylthioindoles. Indoles bearing a 2‐methyl group particularly exhibited higher activities toward 3‐arylthio substitutions. 3‐(2′‐Pyridylthio)indoles used as selective COX‐2 inhibitors were prepared in good to excellent yields.

  摘要 Oxone 介导的吲哚与苯硫醇在甲醇中的氧化 3-芳硫基取代已经成功，得到 3-芳硫基吲哚。带有 2-甲基的吲哚尤其对 3-芳硫基取代表现出更高的活性。用作选择性 COX-2 抑制剂的 3-(2'-Pyridylthio) 吲哚的收率很好。
• Metal-free, iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles with thiols
  作者：Shanli Yi、Meichao Li、Weimin Mo、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.073

  日期：2016.4

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles in the presence of DMSO has been presented. Various indoles can react with aryl thiols or alkyl thiols to afford their corresponding 3-sulfenylindoles in good to excellent yields. The notable features of this protocol include easy operation, metal-free reaction conditions, and excellent functional group tolerance.

  已经提出了在DMSO存在下碘催化的吲哚的区域选择性亚磺酰基化。各种吲哚可以与芳基硫醇或烷基硫醇反应，以良好或优异的产率得到它们相应的3-亚硫基吲哚。该协议的显着特征包括易于操作，无金属的反应条件和出色的官能团耐受性。
• A rapid synthesis of 3-sulfenyl indoles using Selectfluor™
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Y. Jayasudhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.130

  日期：2007.9

  The direct 3-arylthiolation of indoles with aromatic thiols has been achieved in the presence of Selectfluor™ under mild conditions to produce 3-arylthioindoles in relatively good to excellent yields and with high selectivity. This method is effective even with 2-unsubstituted indoles.

  在温和的条件下，在Selectfluor™存在下，已实现了吲哚与芳族硫醇的直接3-芳基硫醇化反应，从而以相对较高至极好的收率和高选择性生产3-芳基硫代吲哚。该方法即使对于2-未取代的吲哚也有效。
• Iron(III) Chloride: A Versatile Catalyst for the Practical Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Yerabolu Reddy、Karanam Praneeth

  DOI：10.1055/s-0028-1088035

  日期：——

  The direct sulfenylation of indoles with aromatic thiols has been accomplished in the presence of 20 mol% of FeCl3 in refluxing acetonitrile to produce 3-arylthioindoles in relatively good to excellent yields and with high selectivity. This method works even with 2-unsubstituted indoles. thiolation - indoles - thiols - 3-arylthioindoles

  在芳族硫醇的存在下，在回流的乙腈中存在20 mol％的FeCl 3时，吲哚直接被亚磺酰基化，从而以相对较高的产率，优异的选择性和较高的选择性生产3-芳基硫代吲哚。该方法甚至适用于2-未取代的吲哚。 硫醇化-吲哚-硫醇-3-芳基硫代吲哚
• Cs₂ CO₃ -Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Thiols with Phosphonates and Arenes
  作者：Song Song、Yiqun Zhang、Adeli Yeerlan、Bencong Zhu、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201612190

  日期：2017.2.20

  An efficient Cs2CO3‐catalyzed oxidative coupling of thiols with phosphonates and arenes that uses molecular oxygen as the oxidant is described. These reactions provide not only a novel alkali metal salt catalyzed aerobic oxidation, but also an efficient approach to thiophosphates and sulfenylarenes, which are ubiquitously found in pharmaceuticals and pesticides. The reaction proceeds under simple and

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。