(R)-2-phenylcycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenylcycloheptanone
• 英文别名: (2R)-2-phenylcycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PVHNKILPLXXDDZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (’±)-2-苯基环庚酮 在 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 (R)-BINAP(AuCl)2 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-phenylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  来自阳离子金 (I) 络合物的手性布朗斯台德酸：酮的硅烯醇醚的催化对映选择性质子化

  摘要：

  在醇溶剂存在下，由阳离子金（I）二膦络合物开发出手性布朗斯台德酸，并将其应用于酮的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了各种光学活性环酮，包括在 α 位带有脂肪族底物的环酮。此外，该布朗斯台德酸的应用扩展到第一个布朗斯台德酸催化的无环底物的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应，无论其E/Z比如何。

  DOI：

  10.1021/ja204331w

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyst for the Enantioselective Protonation Reaction
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja8041542

  日期：2008.7.1

  A highly reactive and robust chiral Brønsted acid catalyst, chiral N-triflyl thiophosphoramide, was developed. The first metal-free Brønsted acid catalyzed enantioselective protonation reaction of silyl enol ethers was demonstrated using this chiral Brønsted acid catalyst. The catalyst loading could be reduced to 0.05 mol % without any deleterious effect on the enantioselectivity.

  开发了一种高反应性和稳健的手性布朗斯台德酸催化剂，手性 N-三氟甲磺酸硫代磷酰胺。使用这种手性布朗斯台德酸催化剂证明了第一个无金属布朗斯台德酸催化的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化反应。催化剂负载量可以降低到 0.05 mol%，而对对映选择性没有任何不利影响。
• Arene CHO Hydrogen Bonding: A Stereocontrolling Tool in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Ketones
  作者：Zhiyan Huang、Li Hui Lim、Zuliang Chen、Yongxin Li、Feng Zhou、Haibin Su、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300621

  日期：2013.4.26

  Weak is powerful: For the arylation of tin enolates, the palladium catalyst engages in weak CHO hydrogen bonds to control stereoselectivity (see scheme). Similar catalysts capable of NHO hydrogen bonding also works well.

  弱是有力：对于锡烯醇化物的芳基化，在弱CH钯催化剂接合 O氢键键合到控制立体选择性（参见方案）。能够进行NHO氢键键合的类似催化剂也能很好地工作。
• Chiral aminoborane as a chiral proton source for asymmetric protonation of lithium enolates derived from 2-arylcycloalkanones
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Inanami、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/a803756f

  日期：——

  Reaction of lithium enolates of 2-arylcycloalkanones 2 with (R,R)-aminoborane 1, prepared from (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 4 and PhBCl2, gives the corresponding optically active ketones 3 with up to 93% ee; this is the first example of enantioselective protonation using a metal-containing chiral proton source.

  将2-芳基环烷酮2的锂烯醇盐与由(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷4和PhBCl2制备的(R,R)-氨硼烷1反应，可以产生相应的光学活性酮3，光学纯度高达93%；这是使用金属含量手性质子源的选择性质子化的首例。
• Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers Catalyzed by a Chiral Pentacarboxycyclopentadiene-Based Brønsted Acid
  作者：Jun Li、Shaoyu An、Chao Yuan、Pingfan Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611849

  日期：2019.7

  The enantioselective protonation of silyl enol ethers was realized in the presence of a pentacarboxycyclopenta-1,3-diene-based chiral Bronsted acid catalyst with water as an achiral proton source to give the corresponding α-aryl ketones in good yields and up to 75% ee.

  在基于五羧基环戊-1,3-二烯的手性布朗斯台德酸催化剂存在下，以水为非手性质子源实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化，以良好的收率和高达 75% 的产率得到相应的 α-芳基酮ee。
• Chiral Sulfinamide/Achiral Sulfonic Acid Cocatalyzed Enantioselective Protonation of Enol Silanes
  作者：Elizabeth M. Beck、Alan M. Hyde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol201608a

  日期：2011.8.19

  The application of chiral sulfinamides and achiral sulfonic acids as a cocatalyst system for enantioselective protonation reactions is described. Structurally simple, easily accessible sulfinamides were found to Induce moderate-to-high ee's in the formation of 2-aryl-substituted cycloalkanones from the corresponding trimethylsilyl enol ethers.