3-formylamino-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formylamino-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-formamido-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: NJZWHQMCRSFOKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基乙烯 、 N-[(4-甲基苯基)磺酰基-(4-硝基苯基)甲基]甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-formylamino-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以烯酮二乙基缩醛为烯醇盐当量的新合成β-氨基酸的方法

  摘要：

  在碱性条件下，可轻松地从芳族醛和苯基亚磺酸钠单步获得的苯磺酰基甲酰胺与乙烯酮二乙缩醛在碱性条件下反应，可得到良好收率的N-甲酰基β-氨基酸酯，可以用脂肪酶动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.114

文献信息

• A new synthesis of β-amino acids by use of ketene diethyl acetal as enolate equivalent
  作者：Kai Rossen、Pavol Jakubec、Michael Kiesel、Matthias Janik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.114

  日期：2005.3

  Reaction of phenylsulfonyl formamides, readily available in a single step from an aromatic aldehyde and sodium phenylsulfinate, with ketene diethyl acetal under basic conditions gives N-formyl β-amino acid esters in good yield, which can be kinetically resolved with a lipase.

  在碱性条件下，可轻松地从芳族醛和苯基亚磺酸钠单步获得的苯磺酰基甲酰胺与乙烯酮二乙缩醛在碱性条件下反应，可得到良好收率的N-甲酰基β-氨基酸酯，可以用脂肪酶动力学拆分。