5-dimethylamino-8-ethyl-2-(4-methoxylbenzyl)-3b,6a,6b,7,8,9,10,10a-octahydro-1H,5H-benzo[g]pyrrolo[3,4-e]indole-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-dimethylamino-8-ethyl-2-(4-methoxylbenzyl)-3b,6a,6b,7,8,9,10,10a-octahydro-1H,5H-benzo[g]pyrrolo[3,4-e]indole-4,6-dione
• 英文别名: (1R,7S,11S,12S)-9-(dimethylamino)-14-ethyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,9-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-2(6),4-diene-8,10-dione
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₃
• 分子量: 435.566
• InChiKey: HNBGCCPAMRRBDM-URMXFFCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 2-(p-methoxybenzyl)pyrrole 、 4-乙基环己酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-dimethylamino-8-ethyl-2-(4-methoxylbenzyl)-3b,6a,6b,7,8,9,10,10a-octahydro-1H,5H-benzo[g]pyrrolo[3,4-e]indole-4,6-dione 、 5-dimethylamino-8-ethyl-2-(4-methoxylbenzyl)-3b,6a,6b,7,8,9,10,10a-octahydro-1H,5H-benzo[g]pyrrolo[3,4-e]indole-4,6-dione 、 5-dimethylamino-8-ethyl-2-(4-methoxylbenzyl)-3b,6a,6b,7,8,9,10,10a-octahydro-1H,5H-benzo[g]pyrrolo[3,4-e]indole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  原位乙烯基吡咯合成。与马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应，生成四氢吲哚

  摘要：

  通过一锅合成由2-烷基吡咯，环状酮，马来酰亚胺和酸催化剂制备了一系列108个四氢吲哚。甲5-乙烯基吡咯是由2-烷基-取代的吡咯与酮，其随后捕获的酸催化的缩合形成原位由马来酰亚胺主要发生内加Diels-Alder反应。双键异构化成吡咯环得到四氢吲哚，其中环烷环主要为顺式稠合。J.杂环化​​学。，46，503（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.95

文献信息

• <i>In situ</i>vinylpyrrole synthesis. Diels-Alder reactions with maleimides to give tetrahydroindoles
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Elena P. Sizova、Lakshmanan Venkatraman、Oleg V. Afanasyev

  DOI：10.1002/jhet.95

  日期：2009.5

  been prepared by a one-pot synthesis from 2-alkylpyrroles, cyclic ketones, maleimides, and an acid catalyst. A 5-vinylpyrrole is formed by an acid-catalyzed condensation of a 2-alkyl-substituted pyrrole with a ketone, which is subsequently trapped in situ by a maleimide in a predominantly endo-addition Diels-Alder reaction. Isomerization of the double bond into the pyrrole ring gives a tetrahydroindole

  通过一锅合成由2-烷基吡咯，环状酮，马来酰亚胺和酸催化剂制备了一系列108个四氢吲哚。甲5-乙烯基吡咯是由2-烷基-取代的吡咯与酮，其随后捕获的酸催化的缩合形成原位由马来酰亚胺主要发生内加Diels-Alder反应。双键异构化成吡咯环得到四氢吲哚，其中环烷环主要为顺式稠合。J.杂环化​​学。，46，503（2009）。