ethyl trans 2-(3-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl trans 2-(3-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (1RS,2RS)-ethyl 2-(3-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylate；trans-Ethyl 2-(3-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylate；ethyl (1S,2S)-2-(3-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: DNQSSHDNOZISGX-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans 2-(3-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-(1S*,2S*)-2-(3-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含环丙基和甲基的神经元一氧化氮合酶抑制剂

  摘要：

  已经提出神经元一氧化氮合酶抑制剂作为治疗不同类型神经障碍的治疗剂。在顺式-3,4-吡咯烷支架的基础上，一系列反式已经合成了含有-环丙基和甲基的 nNOS 抑制剂。刚性吸电子环丙基环的插入降低了相邻氨基的碱性，这导致这些抑制剂与母体化合物相比的抑制活性降低。尽管如此，在体外酶分析的基础上，其中三个表现出两位数的纳摩尔抑制和高 nNOS 选择性。与这些抑制剂结合的 nNOS 和 eNOS 的晶体结构为详细的构效关系 (SAR) 研究提供了基础。这些研究的结论将用作未来选择性 NOS 抑制剂开发的指南。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.019
• 作为产物：
  描述：

  91反-2-（3-氯苯基）环丙烷-1-羧酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl trans 2-(3-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含环丙基和甲基的神经元一氧化氮合酶抑制剂

  摘要：

  已经提出神经元一氧化氮合酶抑制剂作为治疗不同类型神经障碍的治疗剂。在顺式-3,4-吡咯烷支架的基础上，一系列反式已经合成了含有-环丙基和甲基的 nNOS 抑制剂。刚性吸电子环丙基环的插入降低了相邻氨基的碱性，这导致这些抑制剂与母体化合物相比的抑制活性降低。尽管如此，在体外酶分析的基础上，其中三个表现出两位数的纳摩尔抑制和高 nNOS 选择性。与这些抑制剂结合的 nNOS 和 eNOS 的晶体结构为详细的构效关系 (SAR) 研究提供了基础。这些研究的结论将用作未来选择性 NOS 抑制剂开发的指南。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.019

文献信息

• Rhodium Acetate Dimer Immobilized in 1-Butyl-3-methylimidazolium Hexafluorophosphate Ionic Liquid: a Novel and Recyclable Catalytic System for the Cyclopropanation of Alkenes
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、P. Narayana Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200303136

  日期：2004.1

  Alkenes undergo smooth cyclopropanation with ethyl diazoacetate using a catalytic amount of rhodium acetate dimer, Rh2(OAc)4, immobilized in the air- and moisture-stable 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid, [bmim]PF6, to afford cyclopropanecarboxylates in excellent yields with high trans-selectivity. The recovery of the catalyst is facilitated by the hydrophobic nature of [bmim]PF6

  使用催化量的乙酸铑二聚体Rh 2（OAc）4固定在空气和水分稳定的六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓离子液体[bmim] PF 6中，烯烃与重氮乙酸乙酯进行平滑的环丙烷化反应。以优异的收率和高反选择性得到环丙烷羧酸酯。[bmim] PF 6的疏水性促进了催化剂的回收。回收的含Rh 2（OAc）4的离子液体可重复使用三到五次，但活性只会逐渐降低。
• Binuclear Copper Complexes and Their Catalytic Evaluation
  作者：Raj K. Das、Mithun Sarkar、S. M. Wahidur Rahaman、Henri Doucet、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/ejic.201101283

  日期：2012.4

  dichloromethane. The two copper atoms in complex 1 are bridged by two L 1 ligands in a trans disposition; the naphthyridine nitrogen atoms bridge two copper centers and the carbonyl oxygen atoms occupy sites trans to the Cu···Cu vector. The metal···metal distance is 2.4594(6) A. In contrast, in complex 2, each of the two L 2 ligands bind to the two copper atoms through one naphthyridine nitrogen, a deprotonated amide

  已经合成了两种双核铜配合物 [Cu I (L 1 )} 2 ][OTf] 2 (1) 和 [Cu II (L 2 )Cl} 2 ] (2) 并对其进行了结构表征。[(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)氨基}羰基]二茂铁(L 1 )与[Cu(CH 3 CN) 4 ][OTf]在二氯甲烷中反应得到配合物1 N-(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)-1-甲基吡咯烷-2-甲酰胺(L 2 H)过夜处理得到二铜(II)配合物2 [Cu(CH 3 CN) 4 ][BF 4 ] 在二氯甲烷中。配合物 1 中的两个铜原子由两个 L 1 配体以反式配置桥接；萘啶氮原子桥接两个铜中心，羰基氧原子占据与 Cu…Cu 载体相反的位置。金属...金属距离为 2.4594(6) A。相比之下，在配合物 2 中，两个 L 2 配体中的每一个都通过一个萘啶氮、一个去质子化的酰胺和一个脯氨酸氮原子与两个铜原子结
• CARBOXYLIC ACID AROMATIC 1,2-CYCLOPROPYLAMIDES
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20190177279A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to carboxylic acid aromatic 1,2-cyclopropylamides of general formula (I) as described and defined herein, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neurogenic disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）所述和定义的芳香羧酸环丙胺酰胺，涉及包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制备用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是神经源性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Solvolysis of 1-[<i>trans</i>-2-(<i>m</i>- or<i>p</i>-Substituted Phenyl)cyclopropyl]-1-methylethyl<i>p</i>-Nitrobenzoates
  作者：Yoshiaki Kusuyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.685

  日期：1998.3

  value of r indicates the presence of the allylic cation intermediate where much more charge develops at the benzylic carbon for the derivatives with electron-donating substituents than is the case for the cyclopropylmethyl cation intermediate. Thus the solvolysis reaction proceeds via two independent pathways: one has a cyclopropyl cation intermediate and the ...

  研究了 1-[反式-2-（间或对取代苯基）环丙基]-1-甲基乙基对硝基苯甲酸酯在 80% 丙酮水溶液中的反应性和产物组成。对于反应性较低的取代基，如 m-Br、m-Cl 和 m-CF3，溶剂分解产物是相应的 2-(2-芳基环丙基)-2-丙醇，表明是环丙基甲基阳离子中间体。随着取代基给电子能力的增加，开环产物增加。Yukawa-Tsuno 方程对反应性的应用提供了 -1.43 的 ρ 值和 0.59 的 r 值，相关系数为 0.997。较大的 r 值表明存在烯丙基阳离子中间体，其中具有给电子取代基的衍生物在苄基碳上产生的电荷比环丙基甲基阳离子中间体多得多。因此，溶剂分解反应通过两种独立的途径进行：一种是环丙基阳离子中间体，另一种是...
• Iron-Catalyzed Cyclopropanation with Glycine Ethyl Ester Hydrochloride in Water
  作者：Bill Morandi、Amund Dolva、E. M. Carreira

  DOI：10.1021/ol300688p

  日期：2012.4.20

  An iron-catalyzed cyclopropanation reaction of styrenes in aqueous media is disclosed that employs glycine ethyl ester hydrochloride in a tandem diazotization/cyclopropanation reaction. The products are accessed in good yields and good diastereoselectivity using readily available and inexpensive starting materials. Moreover, a wide range of transition metals may be used under these conditions, thus

  公开了在水性介质中苯乙烯的铁催化的环丙烷化反应，其在串联重氮化/环丙烷化反应中使用甘氨酸乙酯盐酸盐。使用容易获得和廉价的起始原料，可以以高收率和非对映选择性获得产物。此外，在这些条件下可以使用多种过渡金属，从而为在用户友好的条件下进行有效的卡宾转移反应开辟了新的机会。