N,N'-bis(4-dimethylamino)benzylidenediaminomaleonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(4-dimethylamino)benzylidenediaminomaleonitrile
• 英文别名: (Z)-2,3-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]but-2-enedinitrile
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆
• 分子量: 370.457
• InChiKey: CRLLIDMAFNQVAN-OKKZLXOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 二氨基马来腈 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到N,N'-bis(4-dimethylamino)benzylidenediaminomaleonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly sensitive two-photon chromophores applied to three-dimensional lithographic microfabrication: design, synthesis and characterization towards two-photon absorption cross section

  摘要：

  通过 4-R2N 苯甲醛（R = Ph、Bun、Et、Me）和二氨基马来腈（分别对应发色团 1、2、3 和 4）的脱水反应合成了一系列 D-π-A-π-D 型发色团，其中极性亚氨基双键（-CN-）取代了 π 共轭中心的双键（-CHCH-）。利用 USB-2000 CCD，用飞秒激光诱导荧光强度来评估双光子吸收（TPA）截面δ。结果表明，将末端基团从 Ph2N- 转变为 Me2N-，会通过量子产率 φ 的变化对 δ 值产生显著影响。在 755 纳米和 820 纳米的低激光功率下，发色团 2 和 3 在功能性三丙烯酸酯单体的存在下生成聚合物。这表明，δ 值的提高并不是改善发色团双光子光敏性的主要因素。这些信息有助于设计更高效的双光子发色团，用于成像和功率限制应用。

  DOI：

  10.1039/b309023j

文献信息

• Highly sensitive two-photon chromophores applied to three-dimensional lithographic microfabrication: design, synthesis and characterization towards two-photon absorption cross section
  作者：Youmei Lu、Fuyuki Hasegawa、Takamichi Goto、Satoshi Ohkuma、Setsuko Fukuhara、Yukie Kawazu、Kenro Totani、Takashi Yamashita、Toshiyuki Watanabe

  DOI：10.1039/b309023j

  日期：——

  A series of D–π–A–π–D type chromophores were synthesized by the dehydration reaction of 4-R2N-benzaldehye (R = Ph, Bun, Et, Me) and diaminomaleonitrile (corresponding to the chromophores 1, 2, 3 and 4, respectively), in which a polar imino double bond (–CN–) replaced the double bond (–CHCH–) in the π-conjugated centers. Femtosecond laser induced fluorescence intensity was used to evaluate two-photon absorption (TPA) cross sections, δ, using a USB-2000 CCD. Results show a change of terminal groups from Ph2N– to Me2N– influenced the δ value significantly through a change of the quantum yield, φ. However, the two-photon absorption peak position was only slightly affected. The chromophores 2 and 3 were found to afford polymers in the presence of the functional triacrylate monomer at low laser power at 755 and 820 nm. This demonstrated that the enhanced δ value was not a main factor in the improvement of chromophore two-photon photosensitivity. Such information can be useful in the design of more efficient two-photon chromophores for imaging and power-limiting applications.

  通过 4-R2N 苯甲醛（R = Ph、Bun、Et、Me）和二氨基马来腈（分别对应发色团 1、2、3 和 4）的脱水反应合成了一系列 D-π-A-π-D 型发色团，其中极性亚氨基双键（-CN-）取代了 π 共轭中心的双键（-CHCH-）。利用 USB-2000 CCD，用飞秒激光诱导荧光强度来评估双光子吸收（TPA）截面δ。结果表明，将末端基团从 Ph2N- 转变为 Me2N-，会通过量子产率 φ 的变化对 δ 值产生显著影响。在 755 纳米和 820 纳米的低激光功率下，发色团 2 和 3 在功能性三丙烯酸酯单体的存在下生成聚合物。这表明，δ 值的提高并不是改善发色团双光子光敏性的主要因素。这些信息有助于设计更高效的双光子发色团，用于成像和功率限制应用。