potassium 2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborate
• 英文别名: K[2,3,5,6-C6F4HBF3]；Potassium;trifluoro-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)boranuide
• 化学式: C₆HBF₇*K
• 分子量: 255.972
• InChiKey: YVJHZSSYHXINNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 potassium 2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以23%的产率得到2,3,4',5,6-pentafluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  （多氟有机）三氟硼酸盐的新应用：钯与四氟硼酸取代苯重氮的交叉偶联反应

  摘要：

  首次（多氟有机）三氟硼酸盐，即K [C 6 F 5 BF 3 ]，K [C 6 HF 4 BF 3 ]（所有三种异构体），K [3,4,5-C 6 H 2 F 3 BF 3 ]和K [CF 2 CFBF 3 ]的主要应用于作为试剂用于钯催化的交叉偶联反应。由K [C 6 H 5– n F n获得了一系列多氟联苯C 6 H 5– n F n –C 6 H 4 X-4'BF 3 ]和底物[4-XC 6 H 4 N 2 ] [BF 4 ]在Pd催化剂的存在下。阐明了（多氟苯基）三氟硼酸盐中氟原子的数目和位置对偶联反应中反应性的影响。除了（聚氟苯基）三氟硼酸盐以外，交叉偶联扩展为全氟烯基试剂的第一个实例。K [CF 2 CFBF 3 ]与[4-FC反应6 ħ 4 Ñ 2 ] [BF 4 ]和形成CF 2 CF-C 6 H ^ 4 F-4。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00157-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯硼酸 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到potassium 2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  （多氟有机）三氟硼酸盐的新应用：钯与四氟硼酸取代苯重氮的交叉偶联反应

  摘要：

  首次（多氟有机）三氟硼酸盐，即K [C 6 F 5 BF 3 ]，K [C 6 HF 4 BF 3 ]（所有三种异构体），K [3,4,5-C 6 H 2 F 3 BF 3 ]和K [CF 2 CFBF 3 ]的主要应用于作为试剂用于钯催化的交叉偶联反应。由K [C 6 H 5– n F n获得了一系列多氟联苯C 6 H 5– n F n –C 6 H 4 X-4'BF 3 ]和底物[4-XC 6 H 4 N 2 ] [BF 4 ]在Pd催化剂的存在下。阐明了（多氟苯基）三氟硼酸盐中氟原子的数目和位置对偶联反应中反应性的影响。除了（聚氟苯基）三氟硼酸盐以外，交叉偶联扩展为全氟烯基试剂的第一个实例。K [CF 2 CFBF 3 ]与[4-FC反应6 ħ 4 Ñ 2 ] [BF 4 ]和形成CF 2 CF-C 6 H ^ 4 F-4。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00157-4

文献信息

• Weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions: relative reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and the role of silver-assistance in acceleration of transmetallation
  作者：Vadim V Bardin、Anton Yu Shabalin、Nicolay Yu Adonin

  DOI：10.3762/bjoc.11.68

  日期：——

  Small differences in the reactivity of weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates are revealed in the silver-assisted Pd-catalyzed cross-coupling of K[4-RC₆F₄BF₃] (R = H, Bu, MeO, EtO, PrO, iPrO, BuO, t-BuO, CH₂=CHCH₂O, PhCH₂O, PhCH₂CH₂O, PhO, F, pyrazol-1-yl, pyrrol-1-yl, and indol-1-yl) with ArX (4-BrC₆H₄CH₃, 4-IC₆H₄F and 3-IC₆H₄F). An assumed role of silver(I) compounds Ag_mY (Y = O, NO₃, SO₄, BF₄, F) consists in polarization of the Pd–X bond in neutral complex ArPdL_nX with the generation of the related transition state or formation of [ArPdL_n][XAg_mY] with a highly electrophilic cation and subsequent transmetallation with the weakly nucleophilic borate. Efficiency of Ag_mY as a polarizing agent decreases in order Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF. No clear correlation between the reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and substituent electron parameters, σ_I and σ_R°, of the aryl group 4-RC₆F₄ was found.

  在银辅助的Pd催化下，揭示了弱亲核性钾芳基三氟硼酸盐在K[4-RC₆F₄BF₃]（R = H，Bu，MeO，EtO，PrO，iPrO，BuO，t-BuO，CH₂=CHCH₂O，PhCH₂O，PhCH₂CH₂O，PhO，F，吡唑-1-基，吡咯-1-基和吲哚-1-基）与ArX（4-BrC₆H₄CH₃，4-IC₆H₄F和3-IC₆H₄F）的交叉偶联中的反应性的细微差异。银(I)化合物Ag_mY（Y = O，NO₃，SO₄，BF₄，F）的假定作用在于极化中性配合物ArPdL_nX中的Pd–X键，生成相关的过渡态或形成[ArPdL_n][XAg_mY]，其中阳离子具有高电子亲合性，随后与弱亲核性硼酸盐进行金属转移。作为极化剂的Ag_mY的效率按顺序降低为Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF。未发现K[4-RC₆F₄BF₃]的反应性与取代基电子参数aryl group 4-RC₆F₄的σ_I和σ_R°之间的明确相关性。
• Preparation of potassium fluoroorganotrifluoroborates under non-etching conditions via a Li-K exchange
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Wataru Mitsuhashi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.023

  日期：2016.10

  A non-etching preparation of potassium trifluoropropynyl- and fluoroaryltrifluoroborates from the corresponding organolithium and BF3-Et2O is described. The latter served as the fluoroboron source and a variety of aqueous saturated potassium salt solutions, other than KHF2, were examined for the Li-K exchange to generate the desired potassium organotrifluoroborates.

  描述了由相应的有机锂和BF 3 -Et 2 O非蚀刻制备三氟丙炔基钾和氟芳基三氟硼酸钾。后者用作氟硼源，除了KHF 2以外，还研究了各种饱和钾盐水溶液的Li-K交换，以生成所需的有机三氟硼酸钾。
• Hydrodeboration of potassium polyfluoroaryl(fluoro)borates with alcohols
  作者：Nicolay Yu. Adonin、Anton Yu. Shabalin、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.016

  日期：2014.12

  Potassium polyfluoroaryltrifluoroborates, K[ArFBF3] (ArF = C6F5, HC6F4, MeC6F4, 4-MeOC6F4, 4-indol-1-ylC6F4, 4-imidazol-1-ylC6F4, 4-pyrazol-1-ylC6F4, 2,4,6-C6F3H2 and 4-tetrafluoropyridyl), and K[(C6F5)2BF2] undergo hydrodeboration to ArFH in aliphatic alcohols at elevated temperature. At the same conditions, borates K[3,4,5-C6F3H2BF3], K[4-FC6H4BF3] and K[C6H5BF3] remain intact. The presence of base

  钾polyfluoroaryltrifluoroborates，K [氩˚F BF 3 ]（AR ˚F  = C 6 ˚F 5，HC 6 ˚F 4，的MeC 6 ˚F 4，4-MeOC 6 ˚F 4，4-吲哚基-1- YLC 6 ˚F 4，4-咪唑-1- YLC 6 ˚F 4，4-吡唑-1- YLC 6 ˚F 4，2,4,6-C 6 ˚F 3 ħ 2和4- tetrafluoropyridyl）和K [（C 6 ˚F 5）2 BF 2]经历hydrodeboration与Ar ˚F中的H在升高的温度下脂族醇。在相同条件下，硼酸盐K [3,4,5-C 6 ˚F 3 ħ 2 BF 3 ]，K [4-FC 6 H ^ 4 BF 3 ]和K [C 6 H ^ 5 BF 3 ]保持不变。碱的存在下（ET 3 N，K 2 CO 3和NaOMe）K的延迟或防止转换[C 6 ˚F 5 BF 3 ]。K [的C试图hydrodeboration
• A new application of (polyfluoroorgano)trifluoroborate salts: the palladium-catalysed cross-coupling reaction with substituted benzenediazonium tetrafluoroborates
  作者：Hermann-Josef Frohn、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Vladimir F. Starichenko

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00157-4

  日期：2002.10

  influence of the number and the position of the fluorine atoms in the (polyfluorophenyl)trifluoroborate salts on the reactivity in the coupling reaction was elucidated. In addition to (polyfluorophenyl)trifluoroborate salts, the cross-coupling was expanded to a first example of a perfluoroalkenyl reagent. K[CF2CFBF3] reacted with [4-FC6H4N2][BF4] and formed CF2CF–C6H4F-4.

  首次（多氟有机）三氟硼酸盐，即K [C 6 F 5 BF 3 ]，K [C 6 HF 4 BF 3 ]（所有三种异构体），K [3,4,5-C 6 H 2 F 3 BF 3 ]和K [CF 2 CFBF 3 ]的主要应用于作为试剂用于钯催化的交叉偶联反应。由K [C 6 H 5– n F n获得了一系列多氟联苯C 6 H 5– n F n –C 6 H 4 X-4'BF 3 ]和底物[4-XC 6 H 4 N 2 ] [BF 4 ]在Pd催化剂的存在下。阐明了（多氟苯基）三氟硼酸盐中氟原子的数目和位置对偶联反应中反应性的影响。除了（聚氟苯基）三氟硼酸盐以外，交叉偶联扩展为全氟烯基试剂的第一个实例。K [CF 2 CFBF 3 ]与[4-FC反应6 ħ 4 Ñ 2 ] [BF 4 ]和形成CF 2 CF-C 6 H ^ 4 F-4。