potassium 2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborate
• 英文别名: K[2,3,5,6-C6F4HBF3]；Potassium;trifluoro-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)boranuide
• 化学式: C₆HBF₇*K
• 分子量: 255.972
• InChiKey: YVJHZSSYHXINNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 potassium 2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以23%的产率得到2,3,4',5,6-pentafluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  （多氟有机）三氟硼酸盐的新应用：钯与四氟硼酸取代苯重氮的交叉偶联反应

  摘要：

  首次（多氟有机）三氟硼酸盐，即K [C 6 F 5 BF 3 ]，K [C 6 HF 4 BF 3 ]（所有三种异构体），K [3,4,5-C 6 H 2 F 3 BF 3 ]和K [CF 2 CFBF 3 ]的主要应用于作为试剂用于钯催化的交叉偶联反应。由K [C 6 H 5– n F n获得了一系列多氟联苯C 6 H 5– n F n –C 6 H 4 X-4'BF 3 ]和底物[4-XC 6 H 4 N 2 ] [BF 4 ]在Pd催化剂的存在下。阐明了（多氟苯基）三氟硼酸盐中氟原子的数目和位置对偶联反应中反应性的影响。除了（聚氟苯基）三氟硼酸盐以外，交叉偶联扩展为全氟烯基试剂的第一个实例。K [CF 2 CFBF 3 ]与[4-FC反应6 ħ 4 Ñ 2 ] [BF 4 ]和形成CF 2 CF-C 6 H ^ 4 F-4。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00157-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯硼酸 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到potassium 2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  （多氟有机）三氟硼酸盐的新应用：钯与四氟硼酸取代苯重氮的交叉偶联反应

  摘要：

  首次（多氟有机）三氟硼酸盐，即K [C 6 F 5 BF 3 ]，K [C 6 HF 4 BF 3 ]（所有三种异构体），K [3,4,5-C 6 H 2 F 3 BF 3 ]和K [CF 2 CFBF 3 ]的主要应用于作为试剂用于钯催化的交叉偶联反应。由K [C 6 H 5– n F n获得了一系列多氟联苯C 6 H 5– n F n –C 6 H 4 X-4'BF 3 ]和底物[4-XC 6 H 4 N 2 ] [BF 4 ]在Pd催化剂的存在下。阐明了（多氟苯基）三氟硼酸盐中氟原子的数目和位置对偶联反应中反应性的影响。除了（聚氟苯基）三氟硼酸盐以外，交叉偶联扩展为全氟烯基试剂的第一个实例。K [CF 2 CFBF 3 ]与[4-FC反应6 ħ 4 Ñ 2 ] [BF 4 ]和形成CF 2 CF-C 6 H ^ 4 F-4。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00157-4

文献信息

• Weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions: relative reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and the role of silver-assistance in acceleration of transmetallation
  作者：Vadim V Bardin、Anton Yu Shabalin、Nicolay Yu Adonin

  DOI：10.3762/bjoc.11.68

  日期：——

  Small differences in the reactivity of weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates are revealed in the silver-assisted Pd-catalyzed cross-coupling of K[4-RC₆F₄BF₃] (R = H, Bu, MeO, EtO, PrO, iPrO, BuO, t-BuO, CH₂=CHCH₂O, PhCH₂O, PhCH₂CH₂O, PhO, F, pyrazol-1-yl, pyrrol-1-yl, and indol-1-yl) with ArX (4-BrC₆H₄CH₃, 4-IC₆H₄F and 3-IC₆H₄F). An assumed role of silver(I) compounds Ag_mY (Y = O, NO₃, SO₄, BF₄, F) consists in polarization of the Pd–X bond in neutral complex ArPdL_nX with the generation of the related transition state or formation of [ArPdL_n][XAg_mY] with a highly electrophilic cation and subsequent transmetallation with the weakly nucleophilic borate. Efficiency of Ag_mY as a polarizing agent decreases in order Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF. No clear correlation between the reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and substituent electron parameters, σ_I and σ_R°, of the aryl group 4-RC₆F₄ was found.

  在银辅助的Pd催化下，揭示了弱亲核性钾芳基三氟硼酸盐在K[4-RC₆F₄BF₃]（R = H，Bu，MeO，EtO，PrO，iPrO，BuO，t-BuO，CH₂=CHCH₂O，PhCH₂O，PhCH₂CH₂O，PhO，F，吡唑-1-基，吡咯-1-基和吲哚-1-基）与ArX（4-BrC₆H₄CH₃，4-IC₆H₄F和3-IC₆H₄F）的交叉偶联中的反应性的细微差异。银(I)化合物Ag_mY（Y = O，NO₃，SO₄，BF₄，F）的假定作用在于极化中性配合物ArPdL_nX中的Pd–X键，生成相关的过渡态或形成[ArPdL_n][XAg_mY]，其中阳离子具有高电子亲合性，随后与弱亲核性硼酸盐进行金属转移。作为极化剂的Ag_mY的效率按顺序降低为Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF。未发现K[4-RC₆F₄BF₃]的反应性与取代基电子参数aryl group 4-RC₆F₄的σ_I和σ_R°之间的明确相关性。
• Preparation of potassium fluoroorganotrifluoroborates under non-etching conditions via a Li-K exchange
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Wataru Mitsuhashi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.023

  日期：2016.10

  A non-etching preparation of potassium trifluoropropynyl- and fluoroaryltrifluoroborates from the corresponding organolithium and BF3-Et2O is described. The latter served as the fluoroboron source and a variety of aqueous saturated potassium salt solutions, other than KHF2, were examined for the Li-K exchange to generate the desired potassium organotrifluoroborates.

  描述了由相应的有机锂和BF 3 -Et 2 O非蚀刻制备三氟丙炔基钾和氟芳基三氟硼酸钾。后者用作氟硼源，除了KHF 2以外，还研究了各种饱和钾盐水溶液的Li-K交换，以生成所需的有机三氟硼酸钾。
• Hydrodeboration of potassium polyfluoroaryl(fluoro)borates with alcohols
  作者：Nicolay Yu. Adonin、Anton Yu. Shabalin、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.016

  日期：2014.12

  Potassium polyfluoroaryltrifluoroborates, K[ArFBF3] (ArF = C6F5, HC6F4, MeC6F4, 4-MeOC6F4, 4-indol-1-ylC6F4, 4-imidazol-1-ylC6F4, 4-pyrazol-1-ylC6F4, 2,4,6-C6F3H2 and 4-tetrafluoropyridyl), and K[(C6F5)2BF2] undergo hydrodeboration to ArFH in aliphatic alcohols at elevated temperature. At the same conditions, borates K[3,4,5-C6F3H2BF3], K[4-FC6H4BF3] and K[C6H5BF3] remain intact. The presence of base

  钾polyfluoroaryltrifluoroborates，K [氩˚F BF 3 ]（AR ˚F  = C 6 ˚F 5，HC 6 ˚F 4，的MeC 6 ˚F 4，4-MeOC 6 ˚F 4，4-吲哚基-1- YLC 6 ˚F 4，4-咪唑-1- YLC 6 ˚F 4，4-吡唑-1- YLC 6 ˚F 4，2,4,6-C 6 ˚F 3 ħ 2和4- tetrafluoropyridyl）和K [（C 6 ˚F 5）2 BF 2]经历hydrodeboration与Ar ˚F中的H在升高的温度下脂族醇。在相同条件下，硼酸盐K [3,4,5-C 6 ˚F 3 ħ 2 BF 3 ]，K [4-FC 6 H ^ 4 BF 3 ]和K [C 6 H ^ 5 BF 3 ]保持不变。碱的存在下（ET 3 N，K 2 CO 3和NaOMe）K的延迟或防止转换[C 6 ˚F 5 BF 3 ]。K [的C试图hydrodeboration