isopropyl 4-(isopropylthio)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-(isopropylthio)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(isopropylthio)-, isopropyl ester；propan-2-yl 4-propan-2-ylsulfanylbenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: CVSBRDUPDMNVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 isopropyl 4-(isopropylthio)benzoate 在 hemin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到isopropyl 4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  血红素在水性溶剂中催化的叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解

  摘要：

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.035
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基苯甲酸 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 生成 isopropyl 4-(isopropylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  血红素在水性溶剂中催化的叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解

  摘要：

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.035

文献信息

• Sulfonium ylide formation and subsequent C S bond cleavage of aromatic isopropyl sulfide catalyzed by hemin in aqueous solvent
  作者：Xiaojing Yan、Chang Li、Xiaofei Xu、Quan He、Xiaoyong Zhao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.035

  日期：2019.6

  Heme is an abundant and widely existed cofactor for a variety of metalloenzymes, whose broader use is generally impeded by its high instability and poor solubility. Here we report an environment-benign and efficient strategy for the sulfonium ylide formation and subsequent CS bond cleavage of aromatic isopropyl sulfides, which was catalyzed by hemin in assistance of Triton X-100. This aqueous catalytic

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。