ethyl 3-(4-methylbenzoyl)-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methylbenzoyl)-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: KKQKKKRCIRUFJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3c-phenyl-1-p-tolyl-propenone 在 溴 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-methylbenzoyl)-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Faidallah, Hassan M.; Makki, Mohamed S. I.; El-Massry, Abdel-Moneium I., Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 12, p. 1141 - 1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of pyrazoles via [3 + 2] cycloaddition of diazocarbonyl compounds and enones
  作者：Guipeng Feng、Shaohong Xu、Rongxiang Chen、Wenyan Chen、Kai-Kai Wang、Shaoyan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152622

  日期：2020.12

  A facile and efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of diazocarbonyl compounds with enones has been achieved, which represents facile and straightforward access to pyrazoles in moderate to good yields. The present methodology is characterized by readily available starting materials, operational simplicity, and wide substrate scope.

  重氮羰基化合物与烯酮的简便有效的[3 + 2]环加成反应已实现，这表明以中等至良好的收率轻松而直接地获得吡唑。本方法的特征在于容易获得的起始原料，操作简便和广泛的底物范围。
• Regioselective synthesis of pyrazole and pyridazine esters from chalcones and α-diazo-β-ketoesters
  作者：Deepa Nair、Prashant Pavashe、Savita Katiyar、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.020

  日期：2016.7

  generates diazoester anion, a reactive 1,3-dipole, which undergoes [3+2] annulation with chalcones to afford pyrazole ketoesters. Under similar conditions, the 1,3-dipole takes part in a [3+3] annulation with chalcone epoxides to provide pyridazine esters. Despite moderate yields, high regioselectivity, mild conditions, and functional group diversity are the salient features of this novel methodology.

  碱介导的α-重氮-β-酮酸酯的脱酰作用可生成重氮酸酯阴离子，一种反应性的1,3-偶极离子，可与查耳酮进行[3 + 2]环合反应，得到吡唑酮酸酯。在相似的条件下，1,3-偶极子与查尔酮环氧化物参与[3 + 3]环化反应，从而提供哒嗪酯。尽管产量中等，但这种区域性方法的突出特点是具有较高的区域选择性，温和的条件和功能基团的多样性。
• Faidallah; Makki; Elmassry, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 2, p. 101 - 105
  作者：Faidallah、Makki、Elmassry、Hassan

  DOI：——

  日期：——