4-[5-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)pentyloxy]benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[5-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)pentyloxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[5-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)pentoxy]benzaldehyde；4-[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: NJDFKZXPAWUILV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)pentyloxy]benzaldehyde 在 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-{4-[5-(phthalimidyl)pentyloxy]phenyl}-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Tuning Photodynamic Properties of BODIPY Dyes, Porphyrins’ Little Sisters

  摘要：

  一系列非卤代、二溴代和二碘代的BODIPY化合物的光动力学特性进行了研究，这些化合物在苯氧基戊基和苯氧基辛基连接物的间位上具有邻苯二甲酰亚胺或氨基末端修饰。卤素取代显著增加了基于重原子效应的单线态氧产生。这种增加伴随着对皮肤黑色素瘤细胞SK-MEL-28更高的光动力活性，最佳化合物在光激活下达到EC50 = 0.052 ± 0.01 µM。所有研究的染料在细胞培养基中的溶解度极限（10 µM）内未检测到暗毒性（无光激活的毒性）。所有研究的BODIPY衍生物主要发现在脂滴中，进一步较低的信号与内溶酶体囊泡或内质网共定位。细胞死亡的详细研究表明，这些化合物主要通过诱导凋亡起作用。总之，BODIPY染料的2,6位卤代对这些光敏剂的高效光动力活性至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules26144194
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-[5-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)pentyloxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tuning Photodynamic Properties of BODIPY Dyes, Porphyrins’ Little Sisters

  摘要：

  一系列非卤代、二溴代和二碘代的BODIPY化合物的光动力学特性进行了研究，这些化合物在苯氧基戊基和苯氧基辛基连接物的间位上具有邻苯二甲酰亚胺或氨基末端修饰。卤素取代显著增加了基于重原子效应的单线态氧产生。这种增加伴随着对皮肤黑色素瘤细胞SK-MEL-28更高的光动力活性，最佳化合物在光激活下达到EC50 = 0.052 ± 0.01 µM。所有研究的染料在细胞培养基中的溶解度极限（10 µM）内未检测到暗毒性（无光激活的毒性）。所有研究的BODIPY衍生物主要发现在脂滴中，进一步较低的信号与内溶酶体囊泡或内质网共定位。细胞死亡的详细研究表明，这些化合物主要通过诱导凋亡起作用。总之，BODIPY染料的2,6位卤代对这些光敏剂的高效光动力活性至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules26144194

文献信息

• US7482376B2
  申请人：——

  公开号：US7482376B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• Tuning Photodynamic Properties of BODIPY Dyes, Porphyrins’ Little Sisters
  作者：Wojciech Krzemien、Monika Rohlickova、Miloslav Machacek、Veronika Novakova、Jaroslaw Piskorz、Petr Zimcik

  DOI：10.3390/molecules26144194

  日期：——

  The photodynamic properties of a series of non-halogenated, dibrominated and diiodinated BODIPYs with a phthalimido or amino end modification on the phenoxypentyl and phenoxyoctyl linker in the meso position were investigated. Halogen substitution substantially increased the singlet oxygen production based on the heavy atom effect. This increase was accompanied by a higher photodynamic activity against skin melanoma cancer cells SK-MEL-28, with the best compound reaching an EC50 = 0.052 ± 0.01 µM upon light activation. The dark toxicity (toxicity without light activation) of all studied dyes was not detected up to the solubility limit in cell culture medium (10 µM). All studied BODIPY derivatives were predominantly found in adiposomes (lipid droplets) with further lower signals colocalized in either endolysosomal vesicles or the endoplasmic reticulum. A detailed investigation of cell death indicated that the compounds act primarily through the induction of apoptosis. In conclusion, halogenation in the 2,6 position of BODIPY dyes is crucial for the efficient photodynamic activity of these photosensitizers.

  一系列非卤代、二溴代和二碘代的BODIPY化合物的光动力学特性进行了研究，这些化合物在苯氧基戊基和苯氧基辛基连接物的间位上具有邻苯二甲酰亚胺或氨基末端修饰。卤素取代显著增加了基于重原子效应的单线态氧产生。这种增加伴随着对皮肤黑色素瘤细胞SK-MEL-28更高的光动力活性，最佳化合物在光激活下达到EC50 = 0.052 ± 0.01 µM。所有研究的染料在细胞培养基中的溶解度极限（10 µM）内未检测到暗毒性（无光激活的毒性）。所有研究的BODIPY衍生物主要发现在脂滴中，进一步较低的信号与内溶酶体囊泡或内质网共定位。细胞死亡的详细研究表明，这些化合物主要通过诱导凋亡起作用。总之，BODIPY染料的2,6位卤代对这些光敏剂的高效光动力活性至关重要。