6-bromo-4-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromo-4-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine
• 英文别名: 6-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-amine；6-Bromo-4-trifluoromethoxy-benzothiazol-2-yl-amine；6-Bromo-4-trifluoromethoxy-benzothiazol-2-ylamine
• 化学式: C₈H₄BrF₃N₂OS
• 分子量: 313.098
• InChiKey: VXNGOCKEMZNBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine 在 钯 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到2-氨基-4-三氟甲氧基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole derivatives with activity as adenosine receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及替代苯并噻唑衍生物及其药用可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。

  公开号：

  US20020045615A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(三氟甲氧基)苯胺 、 sodium thiocyanide 在 溶剂黄146 、 溴 作用下， 反应 8.5h， 以93%的产率得到6-bromo-4-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS FXR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE FXR

  摘要：

  本技术涉及到与FXR调节相关的化合物、组合物和方法。特别是，本技术的化合物和组合物可以用于治疗FXR介导的疾病和病状，包括但不限于肝病、高脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、代谢综合征、心血管疾病、胃肠疾病、动脉粥样硬化和肾病。

  公开号：

  WO2018085148A1

文献信息

• Discovery of IACS-9439, a Potent, Exquisitely Selective, and Orally Bioavailable Inhibitor of CSF1R
  作者：Barbara Czako、Joseph. R. Marszalek、Jason P. Burke、Pijus Mandal、Paul G. Leonard、Jason B. Cross、Faika Mseeh、Yongying Jiang、Edward Q. Chang、Erika Suzuki、Jeffrey J. Kovacs、Ningping Feng、Sonal Gera、Angela L. Harris、Zhen Liu、Robert A. Mullinax、Jihai Pang、Connor A. Parker、Nakia D. Spencer、Simon S. Yu、Qi Wu、Martin R. Tremblay、Keith Mikule、Keith Wilcoxen、Timothy P. Heffernan、Giulio F. Draetta、Philip Jones

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00936

  日期：2020.9.10

  CSF1–CSF1R signaling pathway modulates the production, differentiation, and function of TAMs; however, the discovery of selective CSF1R inhibitors devoid of type III kinase activity has proven to be challenging. We discovered a potent, highly selective, and orally bioavailable CSF1R inhibitor, IACS-9439 (1). Treatment with 1 led to a dose-dependent reduction in macrophages, promoted macrophage polarization

  肿瘤相关的巨噬细胞（TAM）在多种人类恶性肿瘤的肿瘤基质中均具有显着存在，并被认为对肿瘤的生长有益。已经提出了靶向CSF1R作为减少TAM，尤其是降低肿瘤，免疫抑制性M2 TAM的潜在疗法。另外，CSF1R在肿瘤细胞上的高表达与某些癌症的不良存活有关，提示肿瘤依赖性，因此是潜在的治疗靶标。CSF1-CSF1R信号通路调节TAM的产生，分化和功能。然而，事实证明，发现缺乏III型激酶活性的选择性CSF1R抑制剂具有挑战性。我们发现了一种有效的，高选择性的，口服生物利用的CSF1R抑制剂IACS-9439（1）。治疗用1导致巨噬细胞剂量依赖性降低，促进巨噬细胞向M1表型极化，并导致MC38和PANC02同基因肿瘤模型中的肿瘤生长抑制。
• Benzothiazole derivatives with actitvity as adenosine receptor ligands
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20050026906A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to substituted benzothiazole derivatives and to their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及取代苯并噻唑衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。
• BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES WITH ACTIVITY AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20080108809A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to substituted benzothiazole derivitives and to their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及取代苯并噻唑衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。
• Benzothiazole derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1797878A2

  公开（公告）日：2007-06-20

  The present invention relates to compounds of the general formula and to their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及通式如下的化合物 及其药学上可接受的盐类，用于治疗与腺苷受体有关的疾病。
• BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1303272A2

  公开（公告）日：2003-04-23