N-(4-pentenyl)-1-naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-pentenyl)-1-naphthylamine
• 英文别名: N-pent-4-enylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: OMWXYVXMCDCMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pentenyl)-1-naphthylamine 、 sodium thiocyanide 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-2-(thiocyanatomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  原位生成的硫氰酸碘盐促进未活化烯烃的需氧分子内氨基硫氰化

  摘要：

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.023
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-pentenyl)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  原位生成的硫氰酸碘盐促进未活化烯烃的需氧分子内氨基硫氰化

  摘要：

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.023

文献信息

• Computation and Experiment Reveal That the Ring-Rearrangement Metathesis of Himbert Cycloadducts Can Be Subject to Kinetic or Thermodynamic Control
  作者：Jonathan K. Lam、Hung V. Pham、K. N. Houk、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja409618p

  日期：2013.11.20

  Computational investigations demonstrated substrate-dependent changes in reaction pathways (ring-opening metathesis/ring-closing metathesis [ROM/RCM] cascade vs ring-closing metathesis/ring-opening metathesis [RCM/ROM] cascade). Furthermore, some reactions were judged to be under thermodynamic control and others under kinetic control. The greater understanding of the most likely reaction pathways and

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• Aminotrifluoromethylation of Olefins via Cyclic Amine Formation: Mechanistic Study and Application to Synthesis of Trifluoromethylated Pyrrolidines
  作者：Shintaro Kawamura、Hiromichi Egami、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.5b02046

  日期：2015.4.15

  aziridine to copper. ESI-MS analysis provided evidence of involvement of reactive Cu(II) intermediates in the catalytic cycle. Overall, our results indicate that the reaction proceeds at the hypervalent iodine moiety of Togni reagent, which is activated by Cu(II) species acting as a Lewis acid catalyst. On the basis of these mechanistic considerations, we developed an efficient synthesis of trifluoromethylated

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