N-(4-pentenyl)-1-naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-pentenyl)-1-naphthylamine
• 英文别名: N-pent-4-enylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: OMWXYVXMCDCMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pentenyl)-1-naphthylamine 、 sodium thiocyanide 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-2-(thiocyanatomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  原位生成的硫氰酸碘盐促进未活化烯烃的需氧分子内氨基硫氰化

  摘要：

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.023
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-pentenyl)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  原位生成的硫氰酸碘盐促进未活化烯烃的需氧分子内氨基硫氰化

  摘要：

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.023

文献信息

• Computation and Experiment Reveal That the Ring-Rearrangement Metathesis of Himbert Cycloadducts Can Be Subject to Kinetic or Thermodynamic Control
  作者：Jonathan K. Lam、Hung V. Pham、K. N. Houk、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja409618p

  日期：2013.11.20

  Computational investigations demonstrated substrate-dependent changes in reaction pathways (ring-opening metathesis/ring-closing metathesis [ROM/RCM] cascade vs ring-closing metathesis/ring-opening metathesis [RCM/ROM] cascade). Furthermore, some reactions were judged to be under thermodynamic control and others under kinetic control. The greater understanding of the most likely reaction pathways and

  在形成稠合多环内酰胺的 Himbert 芳烃/丙二烯环加合物的环重排复分解中的异常观察导致了更深入的实验研究，该研究产生了相互矛盾的结果。基于实验结果，相关系统内反应性的差异以及其他类似底物之间非对映选择性的意外变化并不容易解释。计算研究表明反应途径中的底物依赖性变化（开环复分解/闭环复分解 [ROM/RCM] 级联 vs 闭环复分解/开环复分解 [RCM/ROM] 级联）。此外，一些反应被判断为受热力学控制，而另一些反应受动力学控制。
• Aminotrifluoromethylation of Olefins via Cyclic Amine Formation: Mechanistic Study and Application to Synthesis of Trifluoromethylated Pyrrolidines
  作者：Shintaro Kawamura、Hiromichi Egami、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.5b02046

  日期：2015.4.15

  aziridine to copper. ESI-MS analysis provided evidence of involvement of reactive Cu(II) intermediates in the catalytic cycle. Overall, our results indicate that the reaction proceeds at the hypervalent iodine moiety of Togni reagent, which is activated by Cu(II) species acting as a Lewis acid catalyst. On the basis of these mechanistic considerations, we developed an efficient synthesis of trifluoromethylated

  我们检查了我们之前报道的氨基三氟甲基化反应的机制，该反应在铜催化剂和 Togni 试剂 (1) 的组合存在下通过链烯基胺的分子内环化进行。动力学研究表明，对于 Togni 试剂和 CuI 以及底物，反应的初始速率是一级的。反应过程中 Togni 试剂的 (19)F NMR 化学位移的变化表明存在一个动态平衡，不仅涉及 Togni 试剂的配位，还涉及底物胺和产物氮丙啶与铜的配位。ESI-MS 分析提供了活性 Cu(II) 中间体参与催化循环的证据。总的来说，我们的结果表明反应在 Togni 试剂的高价碘部分进行，它被用作路易斯酸催化剂的 Cu(II) 物质活化。基于这些机理考虑，我们开发了三氟甲基化吡咯烷衍生物的有效合成方法。这种转化在添加 Et3N 后表现出显着的速率增强。
• Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes promoted by in situ generated iodine thiocyanate
  作者：Yangyang Feng、Muhammad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Jian Shi、Wen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.023

  日期：2018.5

  Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes has been developed by in situ generated iodine thiocyanate under open-flask conditions. This protocol provides a concise and efficient method for synthesizing SCN-containing pyrrolidine, piperidine and indoline derivatives with isolated yields of up to 87%. Furthermore, mixing iodine and sodium thiocyanate with oxygen afforded iodine

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。