(E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: LZBLZMPHBFQROM-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(cyclopropylidenemethyl)benzene 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的钯催化开环β-H的消除和环丁酮肟酯的添加

  摘要：

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c9cc08077e

文献信息

• Cu-Catalyzed atom transfer radical addition reactions of alkenes with α-bromoacetonitrile
  作者：Weiya Pu、Dani Sun、Wanyue Fan、Wenwen Pan、Qinghui Chai、Xiaoxing Wang、Yunhe Lv

  DOI：10.1039/c9cc01988j

  日期：——

  A practical, simple, and efficient copper-catalyzed atom transfer radical addition reaction of alkenes with α-bromoacetonitrile is realized. With this methodology, various γ-bromonitriles and β,γ-unsaturated nitriles were efficiently constructed.

  实现了一种实用，简单，有效的烯烃与α-溴乙腈的铜催化原子转移自由基加成反应。使用这种方法，可以有效地构建各种γ-溴腈和β，γ-不饱和腈。
• 一种(E)-4-芳基-3-丁烯腈化合物的合成方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN109651194B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于有机合成化学技术领域，公开了一种(E)‑4‑芳基‑3‑丁烯腈类化合物的合成方法。该方法在碘化亚铜催化下，通过芳基烯烃化合物与溴乙腈或碘乙腈偶联反应，一步合成目标物。该方法原子经济性高、反应步骤简单、原料廉价易得，底物适用范围广泛，适用于合成各种(E)‑4‑芳基‑3‑丁烯腈化合物，适用于工业化生产。
• Visible light-induced palladium-catalyzed ring opening β-H elimination and addition of cyclobutanone oxime esters
  作者：Wei-Long Xing、Rui Shang、Guang-Zu Wang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc08077e

  日期：——

  A palladium catalyst under visible light irradiation activates cyclobutanone oxime ester through single electron transfer to induce radical ring opening to generate hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species. Hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species can undergo either β-H elimination to deliver (E)-4-arylbut-3-enenitrile or undergo radical addition with silyl enol ether and enamide to generate δ-cyano

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。