1,6-dibromo perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,6-dibromo perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride
• 英文别名: 1,6-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride；5,13-Dibromoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochromene-1,3,8,10-tetraone；11,26-dibromo-7,18-dioxaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20(24),21-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₂₄H₆Br₂O₆
• 分子量: 550.116
• InChiKey: HZYDETZSYSBXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺 、 1,6-dibromo perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride 在 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-dicyclohexyl-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Tetraphenylethenyl-modified perylene bisimide: aggregation-induced red emission, electrochemical properties and ordered microstructures

  摘要：

  苯并吡咯双酰亚胺（PBI）是一类最受探索的有机荧光材料，因其具有高荧光量子效率、电子传输特性及易于形成精确设计的超分子结构。然而，它们受到严重的聚集导致的猝灭（ACQ）效应的影响，这极大限制了其潜在应用。我们通过在PBI核心的湾位进行化学修饰，引入两个四苯乙烯（TPE）基团，成功解决了这个问题。这一修饰导致了明显的荧光红移（超过120 nm），并使得衍生物（1,6-/1,7-DTPEPBI）展现出明显的聚集诱导发射（AIE）行为。1,6-DTPEPBI和1,7-DTPEPBI在固态中发出明亮的红色荧光。1,7-DTPEPBI的聚集体荧光量子效率（ΦF, solid = 29.7%，在己烷/二氯甲烷混合物中形成，fh = 90%）约为其在二氯甲烷溶液中的量子效率（ΦF, solut = 0.07%）的424倍。电化学研究结果表明，1,7-DTPEPBI维持了PBI基团的内在n型半导体特性。此外，形态学检查表明，尽管PBI核心与体积较大的TPE基团相连，1,7-DTPEPBI分子仍能轻易形成结构良好的微观结构。

  DOI：

  10.1039/c2jm16613e
• 作为产物：
  描述：

  tetrabenzyl perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 、 1,6-dibromo perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride
  参考文献：
  名称：

  ylene环系统的可控单溴化：海湾官能化Per染料的合成

  摘要：

  基于可控的NBS溴化3,4,9,10-四羧酸四苄酯的NBS溴，开发了实用的海湾单官能化per染料的合成方法。执行方便且高产合成的能力凸显了我们多功能方法访问各种新型per系统的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02540

文献信息

• 氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料及制备方法
  申请人：燕山大学

  公开号：CN105585568A

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料，其制备方法，主要是采用3，4，9，10-苝四羧酸二酐为原料，通过溴化反应、酰胺化反应、亲核取代反应合成了具有低LOMO能级、光电性能优异的苝酰亚胺类衍生物；然后基于亲核取代反应合成了氧化石墨烯/苝酰亚胺、有机无机杂化给-受体复合材料。本发明的复合材料所用的原料易得，价格便宜，反应产率高。氧化石墨烯大的比表面积及含氧官能团能与金属离子产生强烈的作用，对环境中的铜二价金属离子具有高度的敏感性和选择识别性，对pH具有敏感性。
• 1,7,9,10‐Tetrasubstituted PMIs Accessible through Decarboxylative Bromination: Synthesis, Characterization, Photophysical Studies, and Hydrogen Evolution Catalysis
  作者：Daniel Costabel、Artem Skabeev、Afshin Nabiyan、Yusen Luo、Johannes B. Max、Ashwene Rajagopal、Daniel Kowalczyk、Benjamin Dietzek、Maria Wächtler、Helmar Görls、Dirk Ziegenbalg、Yulian Zagranyarski、Carsten Streb、Felix H. Schacher、Kalina Peneva

  DOI：10.1002/chem.202004326

  日期：2021.2.24

  In this work, we present a new synthetic strategy for fourfold‐substituted perylene monoimides via tetrabrominated perylene monoanhydrides. X‐ray diffraction analysis unveiled the intramolecular stacking orientation between the substituents and semicircular packing behavior. We observed the remarkable influence of the substituent on the longevity and nature of the excited state upon visible light excitation

  在这项工作中，我们提出了一种通过四溴化苝单酐合成四重取代苝单酰亚胺的新策略。X射线衍射分析揭示了取代基之间的分子内堆积方向和半圆形堆积行为。我们观察到取代基对可见光激发时激发态的寿命和性质的显着影响。在聚（脱氢丙氨酸）-接枝-聚（乙二醇）接枝共聚物作为增溶模板的情况下，发色团能够敏化水溶液中的[Mo 3 S 13 ] 2−簇，从而在三天内稳定地由可见光驱动析氢。
• Regioisomerically Pure 1,7-Dibromo-Substituted Perylene Bisimide Dyes: Efficient Synthesis, Separation, and Characterization
  作者：Jiajun Ma、Leicheng Yin、Gang Zou、Qijin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201500206

  日期：2015.5

  utilized to confirm the chemical structures of the isomers. The 1,7-dibromo isomer obtained with 2-(dimethylamino)ethylamine in such a convenient and efficient way was further used to prepare 1,7-disubstituted perylene bisimide derivatives by saponification, amidation, and then bay-position substitution reactions. These compounds exhibited a significant redshift and broadening of their absorption and emission

  通过将常用的二溴苝-3,4,9,10-四羧酸二酐与 2-（二乙氨基）乙胺或 2- (二甲氨基)乙胺，然后通过常规柱色谱且无需重结晶从区域异构混合物中分离1,7-异构体。单独的区域异构体通过 1 H NMR 光谱和 HRMS 进行了充分表征。位于芳族区域和邻近酰亚胺氮原子的质子的信号被用来确认异构体的化学结构。将2-(二甲氨基)乙胺以这种方便有效的方式得到的1,7-二溴异构体进一步用于通过皂化、酰胺化、然后是湾位取代反应。这些化合物在光谱分析中表现出显着的红移和吸收和发射的展宽。
• 1,6-Disubstituted perylene bisimides: concise synthesis and characterization as near-infrared fluorescent dyes
  作者：Liqiang Fan、Yanping Xu、He Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.137

  日期：2005.6

  imidization of perylene bisanhydride were reported. 1,6,7,12-Tetrabromoperylene bisimide was obtained in an optimized high yield. In addition, 1,6-disubstituted regioisomer was separated for the first time in isomerically pure form, and the structure was confirmed by 1H NMR, MS, element analysis, and photophysical measurements. By using a mixture of regioisomers 1,6- and 1,7-dibromo-perylene bisimide, 1,6-

  报道了对bi二氢溴化物的溴化和随后的酰亚胺化的详细研究。以优化的高收率获得了1,6,7,12-四溴联苯二酰亚胺。另外，第一次以异构体纯的形式分离出1，6-二取代的区域异构体，并通过1 H NMR，MS，元素分析和光物理测量来确认结构。通过使用区域异构体1,6-和1,7-二溴-per双酰亚胺的混合物，合成，纯化1,6-二哌啶基per双酰亚胺（1,6-Piper-Pery），并在760的峰值处测量其荧光纳米 这些化合物可用作稳定的近红外吸收和荧光染料。
• Optically Active Lyotropic Chromonic Liquid Crystal Based on Green Perylene Bisimide
  作者：Jaishri J. Naidu、Seung-Han Shin、Kwang-Un Jeong、Myong-Hoon Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2705

  日期：2010.9.20

  Recently, PBIs having ionic periphery have attracted much attention since they can form lyotropic chromonic liquid crystal-line (LCLC) phase in aqueous solution. In the LCLC phase, the molecules form a self-assembled columnar structure due to the π-π stacking of aromatic core and the hydrophilic interaction of ionic peripheries at water interface. A growing acceptance of the concept of chromonic phases

  近年来，具有离子外围的PBIs因其在水溶液中可形成溶致发色液晶(LCLC)相而备受关注。在LCLC相中，由于芳核的π-π堆积和水界面离子外围的亲水相互作用，分子形成自组装柱状结构。越来越多的人接受发色相的概念，并且更广泛地认识到它们形成了具有多种特性的明确定义的溶致液晶 (LC) 相家族，这使得 LCLC 在几乎所有方面都与传统的溶致液晶（如两亲物。