(S)-2-[bis(4-methylphenylthio)methyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-[bis(4-methylphenylthio)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-[bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]methyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₉H₂₃NS₂
• 分子量: 329.53
• InChiKey: KRUOZDWRKINZHZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 indium(III) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-[bis(4-methylphenylthio)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels−Alder Reaction of β,γ-Unsaturated α-Ketophosphonates Catalyzed by Prolinal Dithioacetals

  摘要：

  Some novel prolinal dithioacetal derivatives were studied as catalysts for the inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction of enolizable aldehydes and beta,gamma-unsaturated alpha-ketophosphonates. The corresponding 5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylphosphonates were obtained in good ee values (up to 94% ee).

  DOI：

  10.1021/ol071097y
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 异丁醛 在 (S)-2-[bis(4-methylphenylthio)methyl]pyrrolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.07h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸二硫缩醛：在有机和水性介质中直接硝基-迈克尔加成的高效有机催化剂

  摘要：

  已经合成了一些新颖的脯氨二乙缩醛衍生物，并将其用作有机催化剂，用于将酮和醛直接迈克尔加成到硝基烯烃上。在有机和水性介质（二氯甲烷，水或盐水）中均获得了高对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.008

文献信息

• Synthesis of prolinal dithioacetals as catalysts for the highly stereoselective Michael addition of ketones and aldehydes to β-nitrostyrenes
  作者：Tanmay Mandal、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.085

  日期：2007.8

  Catalytic highly enantioselective (up to > 99% ee) and diastereoselective (up to 99% de) direct Michael addition of ketones and aldehydes to beta-nitrostyrenes have been achieved with readily accessible and highly tunable prolinal dithioacetal catalysts. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.