(Z)-(1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-en-2-yl)(p-tolyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-(1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-en-2-yl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 4-Methylphenyl[(Z)-1-(trifluoromethyl)-3,3,3-trifluoro-1-propenyl] sulfide；1-[(Z)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-en-2-yl]sulfanyl-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₁H₈F₆S
• 分子量: 286.241
• InChiKey: CUAPYLZGONUMKQ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 六氟-2-丁炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到(Z)-(1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-en-2-yl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  六氟丁炔的碱催化立体选择性加氢苯氧基化和加氢硫醇化

  摘要：

  Ñ OVEL碱催化hydrophenoxylation和hexafluorobutyne的hydrothiolation进行说明。通过使用容易获得的碱，在室温下通过两相亲核加成反应制备了各种乙烯基醚以及硫化物。机理研究表明，乙烯基醚的立体选择性可能取决于动力学控制下的前沿轨道相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151693

文献信息

• Cycloadditions and nucleophilic attack on Z-2H-heptafluorobut-2-ene
  作者：Richard D. Chambers、Andrew R. Edwards

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00201-4

  日期：1998.5

  Chemistry of Z-2H-Heptafluorobut-2-ene 1 is surveyed; cycloaddition reactions occur with a variety of benzenoid compounds, in some cases leading directly to aromatics. Addition to cyclopentadiene, followed by eliminations of hydrogen fluoride and ethyne, lead to isomeric bistrifluoromethylcyclopentadienes. Nucleophilic reactions occur readily with oxygen, nitrogen and sulphur nucleophiles and aniline provides a quinoline synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Base-catalyzed stereoselective hydrophenoxylation and hydrothiolation of hexafluorobutyne
  作者：Zhao Bo、Zeng Ji-Jun、Han Sheng、Tu Dong-Huai、Li Jiang-Wei、Zhang Wei、Lu Jian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151693

  日期：2020.3

  Novel base-catalyzed hydrophenoxylation and hydrothiolation of hexafluorobutyne are described. By using an easily available base, a variety of vinyl ethers as well as sulfides are prepared at room temperature through two-phase nucleophilic addition reaction. Mechanistic study revealed that the stereoselectivity of vinyl ethers might depend on frontier orbital interaction under kinetic control.

  Ñ OVEL碱催化hydrophenoxylation和hexafluorobutyne的hydrothiolation进行说明。通过使用容易获得的碱，在室温下通过两相亲核加成反应制备了各种乙烯基醚以及硫化物。机理研究表明，乙烯基醚的立体选择性可能取决于动力学控制下的前沿轨道相互作用。