N-isopropyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-isopropyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-isopropyl-1,2-benzisoselenazole-3(2H)-one；2-Isopropyl-1,2-benzoselenazol-3-one；2-propan-2-yl-1,2-benzoselenazol-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NOSe
• 分子量: 240.163
• InChiKey: KJRODWLGFMKIRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2'-diselenobis(N-isopropylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺的谷胱甘肽过氧化物酶模拟物：二级和三级酰胺取代基对抗氧化活性的影响

  摘要：

  Sec 或 terts：已合成了一系列sec和tert酰胺取代的二硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的合成模拟物，使用 H 2 O 2、Cum-OOH 和t BuOOH 作为合成模拟物，对其抗氧化活性进行了表征和研究底物和PhSH作为硫醇共底物。显示基于仲酰胺的二硒化物中酰胺部分的游离 NH 基团的取代可增强 GPx 活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800483
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-diselenobis(N-isopropylbenzamide) 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到N-isopropyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硒双（N-烷基苯甲酰胺）与过氧化物的反应：Ebselen及其相关类似物的自由基合成

  摘要：

  N-烷基-2- triphenylstannylbenzamides（3，R =六角形，PH，异-Pro，叔-Bu），从相应的2- benzylselenobenzamides制备，过氧化苯甲酰在苯反应，在回流下，得到2,2' -diselenobis（N-烷基苯甲酰胺）（4），产率54-87％。在苯或氯苯中用过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁酯进行进一步处理，可得到N-烷基-1,2-苯并硒代吲哚-3（2H）-二（2），收率76-85％。该转化大概涉及中间体intermediate基，其在硒上进行分子内均溶取代以提供产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01511-f

文献信息

• Synthetic strategies of gold(I)-selenolates from ortho-substituted diaryl diselenides via selenol and selenenyl sulfide intermediates
  作者：Krishna P. Bhabak、Debasish Bhowmick

  DOI：10.1016/j.ica.2016.06.022

  日期：2016.8

  describe the synthetic strategies to gold(I)-selenolate complexes by the reaction of ortho-substituted diaryl diselenides and electrophilic anti-arthritic gold(I)-compounds in the presence of thiol such as PhSH. Diselenides react with thiol to generate a mixture of selenol and selenenyl sulfide. While selenols react with electrophilic Au(I) compounds to form gold(I)-selenolate complexes, the selenenyl

  在本研究中，我们描述了在巯基（如PhSH）存在下，邻位取代的二芳基二硒化物与亲电抗关节炎的金（I）化合物反应生成金（I）-硒酸酯络合物的合成策略。二硒化物与硫醇反应生成硒醇和硒烯基硫化物的混合物。虽然硒醇与亲电的Au（I）化合物反应形成金（I）-硒代硒酸酯络合物，但硒烯基硫化物不发生反应，因此，为有效形成硒化亚硒化金，必须先将硒烯基硫化物转化为硒醇从二硒苯胺。然而，该过程与在存在硒化氢的PhSH的情况下在硒烯基硫化物中的配体交换反应有关，这阻碍了硒醇的再生。使用实验方法和计算方法对硒烯基硫醚和产物（金（I）-硒酸酯）的结构方面以及反应性进行了分析。这些研究表明，邻位配位基团的存在和硒中心的氧化态对其反应性起着至关重要的作用。进行密度泛函理论计算以确定杂原子上的天然电荷，并找到与配体交换反应有关的亲核攻击的位点。（C）2016由Elsevier BV发布 进行密度泛函理论计算以确定杂原子上的
• New Organoselenium Compounds Active against Pathogenic Bacteria, Fungi and Viruses
  作者：Magdalena Piętka-Ottlik、Halina Wójtowicz-Młochowska、Katarzyna Kołodziejczyk、Egbert Piasecki、Jacek Młochowski

  DOI：10.1248/cpb.56.1423

  日期：——

  Different N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones, analogues of ebselen were designed as new antiviral and antimicrobial agents. We report their synthesis, chemical properties as well as study on biological activity against broad spectrum of pathogenic microorganisms (Staphylococcus aureus, Staphylococcus simulans, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Candida albicans

  依布硒啉的类似物被设计为不同的N-取代的苯并异硒唑-3（2H）-ones作为新的抗病毒和抗菌药物。我们报告了它们的合成，化学性质，以及针对广谱性病原微生物（金黄色葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌，黑曲霉）和病毒（单纯疱疹病毒1型）的生物学活性的研究。 （HSV-1），脑心肌炎病毒（EMCV），水泡性口腔炎病毒（VSV））在体外。他们中的大多数表现出对病毒（HSV-1，EMCV）和革兰氏阳性菌菌株（金黄色葡萄球菌，拟杆菌）的高活性，而它们对革兰氏阴性菌菌株（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，K （肺炎）。一些测试化合物对酵母C具有活性。
• Benzisoselenazolonyl derivatives and processes for the treatment of
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04774252A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  The present invention relates to new benzisoselenazolonyl derivatives of the general formula (I) ##STR1## and processes for the treatment of rheumatic diseases.

  本发明涉及一种新的苯并硒唑衍生物，其通式为（I）##STR1##以及用于治疗风湿病的处理方法。
• Reactions of 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) with peroxides: A free-radical synthesis of Ebselen and related analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01511-f

  日期：1995.10

  (3, R = Hex, Ph, iso-Pro, tert-Bu), prepared from the corresponding 2-benzylselenobenzamides, react with benzoyl peroxide in benzene, under reflux, to afford the 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) (4) in 54–87% yield. Further treatment with benzoyl peroxide or di-tert-butyl peroxide in benzene or chlorobenzene affords the N-alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones (2) in 76–85% yield. This transformation

  N-烷基-2- triphenylstannylbenzamides（3，R =六角形，PH，异-Pro，叔-Bu），从相应的2- benzylselenobenzamides制备，过氧化苯甲酰在苯反应，在回流下，得到2,2' -diselenobis（N-烷基苯甲酰胺）（4），产率54-87％。在苯或氯苯中用过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁酯进行进一步处理，可得到N-烷基-1,2-苯并硒代吲哚-3（2H）-二（2），收率76-85％。该转化大概涉及中间体intermediate基，其在硒上进行分子内均溶取代以提供产物。
• Amide-Based Glutathione Peroxidase Mimics: Effect of Secondary and Tertiary Amide Substituents on Antioxidant Activity
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.200800483

  日期：2009.6.2

  sec‐ and tert‐amide substituted diselenides have been synthesised as synthetic mimics of glutathione peroxidase (GPx), characterized, and studied for their antioxidant activities using H2O2, Cum‐OOH, and tBuOOH as substrates and PhSH as thiol co‐substrate. The substitution at the free NH group of the amide moiety in the sec‐amide based diselenides is shown to enhance the GPx activity.

  Sec 或 terts：已合成了一系列sec和tert酰胺取代的二硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的合成模拟物，使用 H 2 O 2、Cum-OOH 和t BuOOH 作为合成模拟物，对其抗氧化活性进行了表征和研究底物和PhSH作为硫醇共底物。显示基于仲酰胺的二硒化物中酰胺部分的游离 NH 基团的取代可增强 GPx 活性。