4-chloro-2-bromobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-bromobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: N-[(2-bromo-4-chlorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClN₂O₂S
• 分子量: 387.684
• InChiKey: BUQWBICHAKEIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-bromobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 、 三正丁基氢锡 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 以62%的产率得到(4-chloro-2-bromobenzyl)tri-n-butylstannane
  参考文献：
  名称：

  一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。

  公开号：

  CN106478714B

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Three-Component Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones, Alkynes and Azides: Synthesis of Trisubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Zhikun Zhang、Qi Zhou、Fei Ye、Ying Xia、Guojiao Wu、Mohammad Lokman Hossain、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500377

  日期：2015.7.6

  The copper(I)‐catalyzed three‐component reaction of N‐tosylhydrazones, terminal alkynes and azides has been realized in an efficient and regioselective manner. This reaction constitutes a convenient method for the synthesis of 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from simple starting substrates. Mechanistically, the reaction involves the trapping of the copper(I) triazolide intermediate to form a copper

  N-甲苯磺酰hydr，末端炔烃和叠氮化物在铜（I）催化下的三组分反应已经以高效且区域选择性的方式实现。该反应构成了从简单的起始底物合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的便捷方法。从机理上讲，该反应涉及捕获三氮杂铜（I）中间体以形成卡宾铜并随后迁移插入和质子化。
• Synthesis of Benzyltributylstannanes by the Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Bu₃SnH
  作者：Di Qiu、Shuai Wang、He Meng、Shengbo Tang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02639

  日期：2017.1.6

  An efficient stannylation process with Ntosylhydrazones or directly with carbonyl compounds has been developed. A series of functionalized benzyl-and alkyltributylstannanes can be synthesized in moderate to good yields under transition-metal-free conditions. Tandem transformations involving stannylation/Stille cross-coupling reaction have been carried out without purification of the benzyltributylstannane intermediates to afford a series of diarylmethane derivatives.