5-carboxyphthalaldehydic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-carboxyphthalaldehydic acid
• 英文别名: 1-hydroxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₆O₅
• 分子量: 194.144
• InChiKey: LLFXTLBVTSATJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxyphthalaldehydic acid 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物的合成及其对血小板凝集的抑制作用。

  摘要：

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物（4）是通过相应的邻酞醛酸（5）与苯基肼衍生物反应合成的。5的制备是通过酮酸（6）的脱羧或酞内酯（8）通过其溴衍生物（9）的羟化进行的。这些衍生物（4）被测试了对血小板聚集的抑制活性。它们中没有任何一种对由二磷酸腺苷诱导的血小板聚集显示出显著效果。然而，几种化合物（4l、4m、16a和16c）有效地抑制了由花生四烯酸诱导的血小板聚集。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2809
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-carboxyphthalaldehydic acid
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物的合成及其对血小板凝集的抑制作用。

  摘要：

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物（4）是通过相应的邻酞醛酸（5）与苯基肼衍生物反应合成的。5的制备是通过酮酸（6）的脱羧或酞内酯（8）通过其溴衍生物（9）的羟化进行的。这些衍生物（4）被测试了对血小板聚集的抑制活性。它们中没有任何一种对由二磷酸腺苷诱导的血小板聚集显示出显著效果。然而，几种化合物（4l、4m、16a和16c）有效地抑制了由花生四烯酸诱导的血小板聚集。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2809

文献信息

• Scalable Regioselective Synthesis of Rhodamine Dyes
  作者：Stephen J. Dwight、Sergiy Levin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02635

  日期：2016.10.21

  A one-step, operationally simple protocol for the synthesis of isomerically pure rhodamine dyes from phthalaldehydic acids is reported. Using a mixture of 2,2,2-trifluoroethanol and water as reaction media allows for clean and efficient formation of various rhodamines as a single isomer. This method was successfully applied to the synthesis of several isomerically pure rhodamines, including 6-carb

  报道了一种从邻苯二酸合成异构纯罗丹明染料的一步操作简单的方案。使用2,2,2-三氟乙醇和水的混合物作为反应介质可以清洁有效地形成各种若丹明，使其成为单一异构体。该方法已成功应用于克规模的几种异构纯罗丹明的合成，包括6-羧基四甲基罗丹明和6-羧基-X-罗丹明（6-CXR）。还描述了一种简单的，一步一步的Pd催化的羟基羰基化方法，用于从适当取代的二卤代苯并甲醛中制取邻苯二酸。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING RHODAMINE DYES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COLORANTS RHODAMINES
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2017059308A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Described herein are methods for the regioselective synthesis of substituted rhodamine dyes.

  本文描述了一种用于选择性合成取代基罗丹明染料的方法。
• Methods for synthesizing rhodamine dyes
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US10093806B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Described herein are methods for the regioselective synthesis of substituted rhodamine dyes.

  本文介绍了取代型罗丹明染料的区域选择性合成方法。
• METHODS FOR SYNTHESIZING RHODAMINE DYES
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP3356338B1

  公开（公告）日：2020-06-17
• FLUORESCENT DYE AND USE THEREOF
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20210255191A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed is: a fluorescent dye comprising a compound, a tautomer of the compound, or a salt of the compound or the tautomer; a labeled composite substance comprising the fluorescent dye and a composite substance which are bonded to each other; a composition containing the fluorescent dye or the labeled composite substance; and a method for acquiring information about a substance of interest by a super-resolution microscopy.