4-fluoro-2-ethynylbenzyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-ethynylbenzyl methanesulfonate
• 英文别名: (2-ethynyl-4-fluorophenyl)methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₉FO₃S
• 分子量: 228.244
• InChiKey: JZXBWQPVLSGGCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 4-fluoro-2-ethynylbenzyl methanesulfonate 、 苯胺 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到N-(6-fluoro-2-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）催化的2-乙炔基苄基甲磺酸盐，磺酰基叠氮化物和胺的反应， 一种新的简便的1,2-二氢异喹啉3（4 H）-亚胺的方法†

  摘要：

  铜催化的MCR在温和的条件下，一种新的，步骤经济和操作简单的途径获得未取代的1,2-二氢异喹啉-3（4 H）-亚胺。另外，在回流浓溶液下，亚胺选择性水解为相应的1，2-二氢异喹啉-3（4 H）-。还研究了HCl。

  DOI：

  10.1039/c7ra12412k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-fluoro-2-ethynylbenzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）催化的2-乙炔基苄基甲磺酸盐，磺酰基叠氮化物和胺的反应， 一种新的简便的1,2-二氢异喹啉3（4 H）-亚胺的方法†

  摘要：

  铜催化的MCR在温和的条件下，一种新的，步骤经济和操作简单的途径获得未取代的1,2-二氢异喹啉-3（4 H）-亚胺。另外，在回流浓溶液下，亚胺选择性水解为相应的1，2-二氢异喹啉-3（4 H）-。还研究了HCl。

  DOI：

  10.1039/c7ra12412k

文献信息

• 一种1,2-二氢异喹啉-3(4H)-亚胺衍生物的制 备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107652231B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开一种1,2‑二氢异喹啉‑3(4H)‑亚胺衍生物的制备方法，即以R1取代的2‑乙炔苄基甲磺酸酯、R2取代的磺酰叠氮和R3取代的苯胺为原料，在有机溶剂二氯甲烷中，氮气保护下，以金属亚铜催化剂，在添加剂存在的条件下，控制温度为25‑60℃进行反应0.5‑3h，将所得的反应液依次经过滤、浓缩、旋转蒸发、柱层析分离，分离出来的产物即为1,2‑二氢异喹啉‑3(4H)‑亚胺衍生物，该方法采用了“一锅法”制备1,2‑二氢异喹啉‑3(4H)‑亚胺衍生物，产物产率最高可达89％，同时大大提高了反应效率，后处理简单，具有较好的工业化应用前景。