7-(dimethylamino)-3-chloro-4-(trifluoromethyl)coumarin | 1567883-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(dimethylamino)-3-chloro-4-(trifluoromethyl)coumarin
• 英文别名: 3-Chloro-7-(dimethylamino)-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one；3-chloro-7-(dimethylamino)-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 1567883-18-4
• 化学式: C₁₂H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 291.657
• InChiKey: REVUJSYTYPBOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylamino)-3-chloro-4-(trifluoromethyl)coumarin 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的4-三氟甲基取代的香豆素：合成，生物共轭物及其在超分辨荧光显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的明亮且耐光的荧光染料被广泛用作化学，生命科学和光学显微镜中的传感器，分子探针和发光标记。在这项研究中，新的7-二烷基氨基-4-三氟甲基香豆素被设计用于生物缀合反应和光学显微镜。它们的合成基于3-氯-4-三氟甲基香豆素的Stille反应和可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基锡衍生物。或者，将2-三氟乙酰基-5-二烷基氨基酚与可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基乙酸酰化，然后进行分子内缩合，得到香豆素与3-（杂）芳基或3- [2-（2-（杂）芳基）乙烯基]香豆素。组。通过引入磺酸残基或通过与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段的C-4上连接的伯羟基磷酸化来提供亲水性。为了用于免疫标记程序，用（活化的）羧基修饰染料。吸收和发射最大值的位置分别在413–480和527–668 nm范围内变化。磷酸化的染料9，CHCH-2-py，H，1-（3-羧丙基）-4-羟甲基-2-，2-二甲基-1

  DOI：

  10.1002/chem.201302037
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到7-(dimethylamino)-3-chloro-4-(trifluoromethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的4-三氟甲基取代的香豆素：合成，生物共轭物及其在超分辨荧光显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的明亮且耐光的荧光染料被广泛用作化学，生命科学和光学显微镜中的传感器，分子探针和发光标记。在这项研究中，新的7-二烷基氨基-4-三氟甲基香豆素被设计用于生物缀合反应和光学显微镜。它们的合成基于3-氯-4-三氟甲基香豆素的Stille反应和可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基锡衍生物。或者，将2-三氟乙酰基-5-二烷基氨基酚与可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基乙酸酰化，然后进行分子内缩合，得到香豆素与3-（杂）芳基或3- [2-（2-（杂）芳基）乙烯基]香豆素。组。通过引入磺酸残基或通过与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段的C-4上连接的伯羟基磷酸化来提供亲水性。为了用于免疫标记程序，用（活化的）羧基修饰染料。吸收和发射最大值的位置分别在413–480和527–668 nm范围内变化。磷酸化的染料9，CHCH-2-py，H，1-（3-羧丙基）-4-羟甲基-2-，2-二甲基-1

  DOI：

  10.1002/chem.201302037

文献信息

• 4‐Trifluoromethyl‐Substituted Coumarins with Large Stokes Shifts: Synthesis, Bioconjugates, and Their Use in Super‐Resolution Fluorescence Microscopy
  作者：Heiko Schill、Shamil Nizamov、Francesca Bottanelli、Jakob Bierwagen、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201302037

  日期：2013.12.2

  molecular probes, and light‐emitting markers in chemistry, life sciences, and optical microscopy. In this study, new 7‐dialkylamino‐4‐trifluoromethylcoumarins have been designed for use in bioconjugation reactions and optical microscopy. Their synthesis was based on the Stille reaction of 3‐chloro‐4‐trifluoromethylcoumarins and available (hetero)aryl‐ or (hetero)arylethenyltin derivatives. Alternatively

  具有大斯托克斯位移的明亮且耐光的荧光染料被广泛用作化学，生命科学和光学显微镜中的传感器，分子探针和发光标记。在这项研究中，新的7-二烷基氨基-4-三氟甲基香豆素被设计用于生物缀合反应和光学显微镜。它们的合成基于3-氯-4-三氟甲基香豆素的Stille反应和可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基锡衍生物。或者，将2-三氟乙酰基-5-二烷基氨基酚与可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基乙酸酰化，然后进行分子内缩合，得到香豆素与3-（杂）芳基或3- [2-（2-（杂）芳基）乙烯基]香豆素。组。通过引入磺酸残基或通过与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段的C-4上连接的伯羟基磷酸化来提供亲水性。为了用于免疫标记程序，用（活化的）羧基修饰染料。吸收和发射最大值的位置分别在413–480和527–668 nm范围内变化。磷酸化的染料9，CHCH-2-py，H，1-（3-羧丙基）-4-羟甲基-2-，2-二甲基-1