7-(dimethylamino)-3-chloro-4-(trifluoromethyl)coumarin | 1567883-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(dimethylamino)-3-chloro-4-(trifluoromethyl)coumarin
• 英文别名: 3-Chloro-7-(dimethylamino)-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one；3-chloro-7-(dimethylamino)-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 1567883-18-4
• 化学式: C₁₂H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 291.657
• InChiKey: REVUJSYTYPBOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylamino)-3-chloro-4-(trifluoromethyl)coumarin 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的4-三氟甲基取代的香豆素：合成，生物共轭物及其在超分辨荧光显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的明亮且耐光的荧光染料被广泛用作化学，生命科学和光学显微镜中的传感器，分子探针和发光标记。在这项研究中，新的7-二烷基氨基-4-三氟甲基香豆素被设计用于生物缀合反应和光学显微镜。它们的合成基于3-氯-4-三氟甲基香豆素的Stille反应和可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基锡衍生物。或者，将2-三氟乙酰基-5-二烷基氨基酚与可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基乙酸酰化，然后进行分子内缩合，得到香豆素与3-（杂）芳基或3- [2-（2-（杂）芳基）乙烯基]香豆素。组。通过引入磺酸残基或通过与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段的C-4上连接的伯羟基磷酸化来提供亲水性。为了用于免疫标记程序，用（活化的）羧基修饰染料。吸收和发射最大值的位置分别在413–480和527–668 nm范围内变化。磷酸化的染料9，CHCH-2-py，H，1-（3-羧丙基）-4-羟甲基-2-，2-二甲基-1

  DOI：

  10.1002/chem.201302037
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到7-(dimethylamino)-3-chloro-4-(trifluoromethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的4-三氟甲基取代的香豆素：合成，生物共轭物及其在超分辨荧光显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的明亮且耐光的荧光染料被广泛用作化学，生命科学和光学显微镜中的传感器，分子探针和发光标记。在这项研究中，新的7-二烷基氨基-4-三氟甲基香豆素被设计用于生物缀合反应和光学显微镜。它们的合成基于3-氯-4-三氟甲基香豆素的Stille反应和可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基锡衍生物。或者，将2-三氟乙酰基-5-二烷基氨基酚与可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基乙酸酰化，然后进行分子内缩合，得到香豆素与3-（杂）芳基或3- [2-（2-（杂）芳基）乙烯基]香豆素。组。通过引入磺酸残基或通过与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段的C-4上连接的伯羟基磷酸化来提供亲水性。为了用于免疫标记程序，用（活化的）羧基修饰染料。吸收和发射最大值的位置分别在413–480和527–668 nm范围内变化。磷酸化的染料9，CHCH-2-py，H，1-（3-羧丙基）-4-羟甲基-2-，2-二甲基-1

  DOI：

  10.1002/chem.201302037