3-acetyl-5-decylisoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-acetyl-5-decylisoxazoline
• 英文别名: 3-acetyl-5-decyl-4,5-dihydroisoxazole；1-(5-decyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)ethan-1-one；1-(5-Decyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)ethanone；1-(5-decyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: OVJSBAGUYQPDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-decylisoxazoline 在 KHSO₄/SiO₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-Decyl-3-[3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Chadha, Shally; Khajuria, Rajni; Paul, Satya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 2, p. 259 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 丙酮 在 N-硝基琥珀酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-acetyl-5-decylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  来自多功能和自由基硝化试剂的合成多样性。

  摘要：

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201902966

文献信息

• A Convenient Synthetic Method of Isoxazole Derivatives Using Copper(II) Nitrate
  作者：Ken-ichi Itoh、Tadashi Aoyama、Hiroaki Satoh、Kenta Hasegawa、Natsumi Meguro、Akira C. Horiuchi、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.3987/com-14-12979

  日期：——

  3-Acetylisoxazoles were synthesized by the reaction of alkenes or alkynes in acetone as solvent with copper(II) nitrate and formic acid. In the case of ethyl acetate as solvent, 3-benzoylisoxazoles were yielded by the reaction of alkynes and acetophenone with copper(II) nitrate and nitric acid. This synthetic method provides a convenient production of isoxazole derivatives.
• Synthetic Diversity from a Versatile and Radical Nitrating Reagent
  作者：Kun Zhang、Benson Jelier、Alessandro Passera、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/chem.201902966

  日期：2019.10.8

  We leverage the slow liberation of nitrogen dioxide from a newly discovered, inexpensive succinimide-derived reagent to allow for the C-H diversification of alkenes and alkynes. Beyond furnishing a library of aryl β-nitroalkenes, this reagent provides unparalleled access to β-nitrohydrins and β-nitroethers. Detailed mechanistic studies strongly suggest that a mesolytic N-N bond fragmentation liberates

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。
• Chadha, Shally; Khajuria, Rajni; Paul, Satya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 2, p. 259 - 265
  作者：Chadha, Shally、Khajuria, Rajni、Paul, Satya、Kapoor, Kamal K.

  DOI：——

  日期：——