4-tert-butyl-N-propylcyclohexan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-propylcyclohexan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• mdl: MFCD11127806
• 分子量: 197.364
• InChiKey: OSYBDEGIMDPOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-bromomethyl-phenol 、 4-tert-butyl-N-propylcyclohexan-1-amine 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-Dibromo-4-[[(4-tert-butylcyclohexyl)-propylamino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  CH597148

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 4-叔丁基环己酮 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到4-tert-butyl-N-propylcyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  还原环化中的立体化学结果形成螺环杂环。

  摘要：

  N -Bocα-氨基腈的还原锂化和环化通常具有很高的立体选择性。形成的烷基锂中间体具有不同的选择性水平，但烷基锂的几何形状在总体立体选择性中不发挥主要作用。最终构型是在环化反应中确定的，在该反应中观察到了保留和转化途径。在产物中存在强烈的热力学偏好的地方，动力学控制的烷基锂环化有利于更稳定的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01422

文献信息

• DE2251891
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH597148
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereochemical Outcomes in Reductive Cyclizations To Form Spirocyclic Heterocycles
  作者：Matthew A. Perry、Richard R. Hill、Justin J. Leong、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01422

  日期：2015.7.2

  Reductive lithiation and cyclization of N-Boc α-amino nitriles are often highly stereoselective. The alkyllithium intermediates are formed with varying levels of selectivity, but the alkyllithium geometry does not play a major role in the overall stereoselectivity. The final configuration is determined in the cyclization reaction, where both retention and inversion pathways are observed. Where strong

  N -Bocα-氨基腈的还原锂化和环化通常具有很高的立体选择性。形成的烷基锂中间体具有不同的选择性水平，但烷基锂的几何形状在总体立体选择性中不发挥主要作用。最终构型是在环化反应中确定的，在该反应中观察到了保留和转化途径。在产物中存在强烈的热力学偏好的地方，动力学控制的烷基锂环化有利于更稳定的产物。