rac-(3R,4R,5S)-2-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: rac-(3R,4R,5S)-2-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine-4-carbonitrile
• 英文别名: (3S,4R,5S)-2-methyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazolidine-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: LCQHGPOZDJVOSX-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 N-甲基-C-苯基硝酮 反应 504.0h， 生成 rac-(3R,4R,5S)-2-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine-4-carbonitrile 、 rac-(3S,4R,5S)-2-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酮的环加成反应生成游离和配位的（E）-肉桂腈：金属配位和微波辐射对反应选择性的影响

  摘要：

  [2 + 3] 环加成 的 Ñ甲基Ç -phenylnitrone过渡金属配位的（E）-肉桂腈仅在腈Ç N键，导致Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉络合物，从其中杂环配体可以高产量释放和分离。相反，硝酮与游离基的反应肉桂腈仅涉及C C键，得到异恶唑烷-4-腈的非对映异构体混合物。微波辐照可显着提高两个转化的反应速率，而不会改变它们相对于热反应的区域选择性。他们俩腈 配体[MCl 2（肉桂腈）2 ]型的配合物中的M（M = Pt或Pd）的反应性显着不同。因此，即使在过量的硝酮存在下，短时间的微波照射也可以选择性合成单环加成产物[PtCl 2（肉桂腈）（恶二唑啉）]。使用更长的照射时间，该配合物可以进一步转化为双环加成产物[PtCl 2（恶二唑啉）2 ]。当施加热加热时，也会产生后一种化合物，但是，单环加成产物的形成在热条件下不能选择性地进行。

  DOI：

  10.1039/b302086j

文献信息

• Cycloaddition of nitrones to free and coordinated (E)-cinnamonitrile: effect of metal coordination and microwave irradiation on the selectivity of the reaction
  作者：Bimbisar Desai、Timothy N. Danks、Gabriele Wagner

  DOI：10.1039/b302086j

  日期：——

  [2 + 3] Cycloaddition of N-methyl-C-phenylnitrone to transition metal coordinated (E)-cinnamonitrile occurs exclusively at the nitrile CN bond, leading to Δ4-1,2,4-oxadiazoline complexes, from which the heterocyclic ligand can be released and isolated in high yield. In contrast, the reaction of the nitrone with free cinnamonitrile involves the CC bond only, yielding a diastereomeric mixture of iso

  [2 + 3] 环加成 的 Ñ甲基Ç -phenylnitrone过渡金属配位的（E）-肉桂腈仅在腈Ç N键，导致Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉络合物，从其中杂环配体可以高产量释放和分离。相反，硝酮与游离基的反应肉桂腈仅涉及C C键，得到异恶唑烷-4-腈的非对映异构体混合物。微波辐照可显着提高两个转化的反应速率，而不会改变它们相对于热反应的区域选择性。他们俩腈 配体[MCl 2（肉桂腈）2 ]型的配合物中的M（M = Pt或Pd）的反应性显着不同。因此，即使在过量的硝酮存在下，短时间的微波照射也可以选择性合成单环加成产物[PtCl 2（肉桂腈）（恶二唑啉）]。使用更长的照射时间，该配合物可以进一步转化为双环加成产物[PtCl 2（恶二唑啉）2 ]。当施加热加热时，也会产生后一种化合物，但是，单环加成产物的形成在热条件下不能选择性地进行。