rac-(3R,4R,5S)-2-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: rac-(3R,4R,5S)-2-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine-4-carbonitrile
• 英文别名: (3S,4R,5S)-2-methyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazolidine-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: LCQHGPOZDJVOSX-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 N-甲基-C-苯基硝酮 反应 504.0h， 生成 rac-(3R,4R,5S)-2-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine-4-carbonitrile 、 rac-(3S,4R,5S)-2-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酮的环加成反应生成游离和配位的（E）-肉桂腈：金属配位和微波辐射对反应选择性的影响

  摘要：

  [2 + 3] 环加成 的 Ñ甲基Ç -phenylnitrone过渡金属配位的（E）-肉桂腈仅在腈Ç N键，导致Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉络合物，从其中杂环配体可以高产量释放和分离。相反，硝酮与游离基的反应肉桂腈仅涉及C C键，得到异恶唑烷-4-腈的非对映异构体混合物。微波辐照可显着提高两个转化的反应速率，而不会改变它们相对于热反应的区域选择性。他们俩腈 配体[MCl 2（肉桂腈）2 ]型的配合物中的M（M = Pt或Pd）的反应性显着不同。因此，即使在过量的硝酮存在下，短时间的微波照射也可以选择性合成单环加成产物[PtCl 2（肉桂腈）（恶二唑啉）]。使用更长的照射时间，该配合物可以进一步转化为双环加成产物[PtCl 2（恶二唑啉）2 ]。当施加热加热时，也会产生后一种化合物，但是，单环加成产物的形成在热条件下不能选择性地进行。

  DOI：

  10.1039/b302086j