2-oxo-1,2-diphenylethyl 4-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-oxo-1,2-diphenylethyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: (2-Oxo-1,2-diphenylethyl) 4-methylbenzoate
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: HDKZQLMKNATFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2-diphenylethyl 4-methylbenzoate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 35.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  氢解钯催化的α-酰氧基酮的化学和对映选择性C-O键裂解

  摘要：

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201603590
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-oxo-1,2-diphenylethyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  氢解钯催化的α-酰氧基酮的化学和对映选择性C-O键裂解

  摘要：

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201603590

文献信息

• Über eine neue Synthese zur darstellung heterocyclisch substituierter Stilbenverbindungen, die Anil-Sythese
  作者：A. E. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19670500318

  日期：1967.4.20

  Heterocyclische Ringsysteme aromatischen Charakters mit mindestens einem Ring-Stickstoffatom, die eine oder mehrere p-Tolylgruppen oder in einem an den Heterocyclus ankondensierten Benzolring eine Methylgruppe in p-Stellung zu einer CN-oder NC-Gruppe des Heterocyclus enthalten, können in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat mit aromatischen Aldehydanilen zu heterocyclisch

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。
• Divergent Synthesis of α-Aroyloxy Ketones and Indenones: A Controlled Domino Radical Reaction for Di- and Trifunctionalization of Alkynes
  作者：Farnaz Jafarpour、Meysam Azizzade、Yekta Golpazir-Sorkheh、Hamed Navid、Saideh Rajai-Daryasarei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00967

  日期：2020.6.19

  Three different modes of aldehyde/alkyne assembly through a controlled radical reaction are devised. While a double C–H activation/annulation leads to indenones, a concurrent oxidation of both aldehydes and alkynes in the course of their connection offers aroyloxy ketones. Besides two types of cascade reactions starting from identical materials, through a phenylpropiolic acid substrate, a cascade three

  设计了通过受控的自由基反应的醛/炔烃组装的三种不同模式。虽然两次C–H活化/环化会导致茚满，但醛和炔烃在其连接过程中同时氧化会产生芳酰氧基酮。除了从相同材料开始的两种类型的级联反应，通过苯丙酸底物外，还通过不间断的C–H功能化/环化/脱羧芳基化形成级联的3个C–C键，这是自由基反应中的一个艰巨挑战，它会产生2-芳酰基-3-芳基茚满。
• ONE STEP PROCESS FOR REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALPHA-ACYLOXY CARBONYLS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160115182A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A regioselective N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyzed one step process for high yield synthesis of α-acyloxy carbonyl compounds is disclosed.
• US9834570B2
  申请人：——

  公开号：US9834570B2

  公开（公告）日：2017-12-05