N-(tert-butyl)-3-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD20043096
• 分子量: 227.327
• InChiKey: OOXASEJNMQMPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 6-methyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  熔融三和四取代氮丙啶的高对映选择性合成：双功能Ph盐催化环亚胺与α-卤代酮的氮杂-达岑反应

  摘要：

  通过使用氨基酸衍生的双官能phospho盐作为相转移促进剂，在温和的反应条件下实现了环状亚胺与α-卤代酮的第一个对映选择性氮杂-Darzens反应。各种结构密集的三和四取代的氮丙啶衍生物，包含苯并稠合的杂环以及螺结构，可以轻松以高收率合成，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 20：1 dr和> 99.9％ee）。高度官能化的氮丙啶产品可以轻松转化为不同类别的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201900613
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺酰氯 、 叔丁胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到N-(tert-butyl)-3-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与相转移催化在 Enesultam 的对映选择性跨环氨基卤化反应中的比较

  摘要：

  立体控制：我们利用手性布朗斯台德酸和相转移催化研究了不饱和中型环状苯并磺酰胺的对映选择性跨环氨基卤化。还利用计算工具研究了反应机理；我们观察到立体控制的关键步骤涉及九元环状起始材料的相互转换平面手性构象异构体的参与

  DOI：

  10.1002/chem.202202267

文献信息

• Organophotoredox‐Catalyzed Decarboxylative N‐Alkylation of Sulfonamides
  作者：Masanari Nakagawa、Kazunori Nagao、Zenichi Ikeda、Matthew Reynolds、Ignacio Ibáñez、Junsi Wang、Norihito Tokunaga、Yusuke Sasaki、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/cctc.202100803

  日期：2021.9.17

  and transition metal-free conditions, a series of functionalized N-alkylated sulfonamides were prepared. This protocol also enabled the functionalization of pharmaceutical drugs bearing a sulfonamide or carboxylic acid moiety. This radical-mediated process allowed the assembly of three components including sulfonamides, redox active esters, and alkenes to yield complex sulfonamides in a one-pot manner

  我们开发了一种有机光氧化还原催化反应，以脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯作为烷基化试剂，用于磺酰胺的 N-烷基化。在温和且无过渡金属的条件下，制备了一系列功能化的 N-烷基化磺酰胺。该协议还实现了带有磺胺或羧酸部分的药物的功能化。这种自由基介导的过程允许三种成分的组装，包括磺酰胺、氧化还原活性酯和烯烃，以一锅法产生复杂的磺酰胺。
• Bifunctional Amino Sulfonohydrazide Catalyzed Direct Asymmetric Mannich Reaction of Cyclic Ketimines with Ketones: Highly Diastereo- and Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00196

  日期：2015.2.20

  sulfonohydrazide which contains multiple sites for hydrogen bonding with substrates was found to enhance reactivity and enantioselectivity in the direct asymmetric Mannich reaction of N-sulfonyl cyclic ketimines with ketones. In this efficient transformation, not only methyl ketones but also cyclic ketones can be employed to provide a general methodology to construct tetrasubstituted α-amino ester in a stereoselective

  发现双官能氨基磺酰肼包含多个与底物氢键合的位点，可在N-磺酰基环状酮亚胺与酮的直接不对称曼尼希反应中增强反应性和对映选择性。在这种有效的转化中，不仅可以使用甲基酮，而且可以使用环状酮来提供一般的方法来以立体选择性的方式构建四取代的α-氨基酯。取代的氨基酯产物的合成效用通过生物活性螺四氢呋喃的合成得到证明。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed sulfonamide directed <i>ortho</i> C–H carbenoid functionalization <i>via</i> metal carbene migratory insertion
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc08837c

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed sulfonamide directed ortho C–H carbenoid functionalization has been developed with good yields. This method is attractive due to its broad substrate scope, and enables derivation of diverse biologically active sulfonamide structures and late-stage modification of sulfa drugs.

  铑（III）催化的磺酰胺定向的邻位C-H类胡萝卜素官能化已经得到了良好的收率。该方法由于其广泛的底物范围而具有吸引力，并且能够衍生出多种生物活性的磺酰胺结构和磺胺药物的后期修饰。
• Highly Enantioselective Construction of Fluoroalkylated Quaternary Stereocenters via Organocatalytic Dehydrated Mannich Reaction of Unprotected Hemiaminals with Ketones
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Yanbin Hu、Yanan Li、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02514

  日期：2015.10.16

  organocatalytic asymmetric dehydrated Mannich reaction of fluoroalkyl hemiaminals with ketones is reported. In this Mannich reaction, previously less explored aryl ketones showed great reactivity. By virtue of this efficient method, a wide range of biologically active β-amino ketones were directly obtained. More importantly, two different intermediates involved in the reaction were detected and identified by 19F

  报道了氟代烷基半缩醛与酮的一般有机催化不对称脱水曼尼希反应。在该曼尼希反应中，以前较少探索的芳基酮显示出很高的反应活性。通过这种有效的方法，直接获得了广泛的生物活性β-氨基酮。更重要的是，通过19 F NMR和HRMS分析检测并鉴定了参与反应的两种不同中间体。此外，通过生物活性的氟烷基β-氨基醇的合成证明了产物的合成效用。
• USE OF 4-SUBSTITUTED 1-PHENYLPYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGENTS AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20140329684A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to the use of 4-substituted 1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I), or salts thereof, where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and to selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  本发明涉及使用4-取代的1-苯基吡唑-3-羧酸衍生物（I）或其盐，其中一般式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，加强植物生长和/或增加植物产量，并涉及选定的制备上述化合物的过程。