1,8-dihydroxy-3-methyl-6-(oxiran-2-ylmethoxy)anthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-3-methyl-6-(oxiran-2-ylmethoxy)anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: XAPDHFKTGAZART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dihydroxy-3-methyl-6-(oxiran-2-ylmethoxy)anthracene-9,10-dione 、 2-甲基-4-硝基咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40.1 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大黄素醇：DNA、RNA 和 HSA 的设计、合成、生物学评价和多靶点研究

  摘要：

  目的：设计并制备一系列新型大黄素醇，以克服日益增长的微生物耐药性。方法：以市售大黄素和不同的含氮杂环为原料，通过O-烷基化、N-烷基化等不同合成策略制备新型大黄素醇。通过两倍系列稀释技术在体外评价合成大黄素化合物的抗菌活性。采用紫外-可见光谱法和荧光光谱法研究了大黄素化合物3d与生物分子的相互作用。结果：含2-甲基-5-硝基咪唑环的大黄素复方3d表现出较好的抑菌活性。值得注意的是，与参考药物诺氟沙星相比，它对金黄色葡萄球菌表现出相同的活性（MIC = 4 μg/mL）。强效活性化合物3d与参比药物联合使用比单独使用时表现出更好的抗菌活性、更小的剂量和更广的抗菌谱。进一步的研究表明，大黄素化合物3d可以嵌入金黄色葡萄球菌DNA中形成3d-DNA复合物，这可能与抑制活性相关。对接研究中发现金黄色葡萄球菌DNA旋转酶与强活性化合物3d之间存在氢键，与光谱实验结果一致。化合物3d与酵母RNA的相互

  DOI：

  10.2174/0929867330666230512161856
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 、 环氧氯丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以51.2 %的产率得到1,8-dihydroxy-3-methyl-6-(oxiran-2-ylmethoxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  大黄素醇：DNA、RNA 和 HSA 的设计、合成、生物学评价和多靶点研究

  摘要：

  目的：设计并制备一系列新型大黄素醇，以克服日益增长的微生物耐药性。方法：以市售大黄素和不同的含氮杂环为原料，通过O-烷基化、N-烷基化等不同合成策略制备新型大黄素醇。通过两倍系列稀释技术在体外评价合成大黄素化合物的抗菌活性。采用紫外-可见光谱法和荧光光谱法研究了大黄素化合物3d与生物分子的相互作用。结果：含2-甲基-5-硝基咪唑环的大黄素复方3d表现出较好的抑菌活性。值得注意的是，与参考药物诺氟沙星相比，它对金黄色葡萄球菌表现出相同的活性（MIC = 4 μg/mL）。强效活性化合物3d与参比药物联合使用比单独使用时表现出更好的抗菌活性、更小的剂量和更广的抗菌谱。进一步的研究表明，大黄素化合物3d可以嵌入金黄色葡萄球菌DNA中形成3d-DNA复合物，这可能与抑制活性相关。对接研究中发现金黄色葡萄球菌DNA旋转酶与强活性化合物3d之间存在氢键，与光谱实验结果一致。化合物3d与酵母RNA的相互

  DOI：

  10.2174/0929867330666230512161856

文献信息

• 一种大黄素唑醇类化合物及其应用
  申请人：临沂大学

  公开号：CN111875553B

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明属于药物化学技术领域，公开了一种如式I所示的大黄素唑醇类化合物，其具有较强的体外抗微生物活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、藤黄微球菌、大肠杆菌、变形杆菌、铜绿假单胞菌、痢疾志贺菌、鼠伤寒沙门菌等细菌、以及产朊假丝酵母菌、白色念珠菌、啤酒酵母菌、黄曲霉菌、假丝酵母菌等真菌都表现出很高的抑制活性，能够用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。
• 一种大黄素唑醇类化合物及其制备方法
  申请人：临沂大学

  公开号：CN111961008B

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明属于药物化学技术领域，公开了如式I所示的大黄素唑醇类化合物，其具有较强的体外抗微生物活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、藤黄微球菌、大肠杆菌、变形杆菌、铜绿假单胞菌、痢疾志贺菌、鼠伤寒沙门菌等细菌、以及产朊假丝酵母菌、白色念珠菌、啤酒酵母菌、黄曲霉菌、假丝酵母菌等真菌都表现出很高的抑制活性，能够用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。
• Emodin Alcohols: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Multitargeting Studies with DNA, RNA, and HSA
  作者：Hai-Guang Wang、Hui-Zhen Zhang

  DOI：10.2174/0929867330666230512161856

  日期：2024.6

  Objective: A series of novel emodin alcohols were designed and prepared in an effort to overcome the increasing microorganism resistance. Methods: Novel emodin alcohols were prepared from commercial emodin and different nitrogen-containing heterocycles via different synthetic strategies, such as O-alkylation and N-alkylation. The antimicrobial activity of synthesized emodin compounds was evaluated in

  目的：设计并制备一系列新型大黄素醇，以克服日益增长的微生物耐药性。方法：以市售大黄素和不同的含氮杂环为原料，通过O-烷基化、N-烷基化等不同合成策略制备新型大黄素醇。通过两倍系列稀释技术在体外评价合成大黄素化合物的抗菌活性。采用紫外-可见光谱法和荧光光谱法研究了大黄素化合物3d与生物分子的相互作用。结果：含2-甲基-5-硝基咪唑环的大黄素复方3d表现出较好的抑菌活性。值得注意的是，与参考药物诺氟沙星相比，它对金黄色葡萄球菌表现出相同的活性（MIC = 4 μg/mL）。强效活性化合物3d与参比药物联合使用比单独使用时表现出更好的抗菌活性、更小的剂量和更广的抗菌谱。进一步的研究表明，大黄素化合物3d可以嵌入金黄色葡萄球菌DNA中形成3d-DNA复合物，这可能与抑制活性相关。对接研究中发现金黄色葡萄球菌DNA旋转酶与强活性化合物3d之间存在氢键，与光谱实验结果一致。化合物3d与酵母RNA的相互