1chloro-2-((2R,3R)-1,3-dinitropentan-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1chloro-2-((2R,3R)-1,3-dinitropentan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-2-(2-nitro-1-nitromethylbutyl)benzene；(2R,3R)-2-(2-chlorophenyl)-1,3-dinitropentane；2-(2-chlorophenyl)-1,3-dinitropentane；1-chloro-2-[(2R,3R)-1,3-dinitropentan-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 272.688
• InChiKey: IAFOIULYJHSMEZ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 、 硝基丙烷 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1chloro-2-((2R,3R)-1,3-dinitropentan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含多个氢键供体的胺-硫脲催化硝基烷向硝基烯烃的高对映选择性直接迈克尔加成反应

  摘要：

  硝基链烷烃向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应是通过带有多个氢键供体的手性双官能胺-硫脲催化剂实现的。该催化体系在广泛的底物上都具有良好的性能，在温和的条件下提供了高非对映选择性（最高98：2）和出色的对映选择性（最高99％ee）的各种1,3-二硝基化合物。多个氢键供体在加速反应，改善非对映选择性和对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol900025b

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Nitroolefins
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200600247

  日期：2006.10

  An organocatalytic, enantioselective conjugate addition reaction of nitroalkanes with nitroolefins has been developed under neat conditions without using an organic solvent. The process, catalyzed by a modified Cinchona alkaloid, affords synthetically useful 1,3-dinitro compounds in good yields (70–82 %) with good degrees of enantioselectivity (67–88 % ee).

  硝基烷与硝基烯烃的有机催化对映选择性共轭加成反应已在纯净条件下开发，无需使用有机溶剂。该方法由修饰的金鸡纳生物碱催化，可提供合成有用的1,3-二硝基化合物，收率高（70-82％），对映选择性好（67-88％ee）。
• Enantioselective Organocatalytic Direct Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes Promoted by a Unique Bifunctional DMAP-Thiourea
  作者：Constantinos Rabalakos、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja805390k

  日期：2008.10.15

  synthesized, and evaluated for the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes. The obdurate nature of this reaction has made this a formidable challenge to subdue by asymmetric catalysis. The catalyst design includes a thiourea function to activate the nitroalkene by a double H-bond and a 4-dimethylaminopyridine unit to deprotonate the nitroalkane and to bind the resulting nitronate anion also

  设计、合成并评估了一种用于硝基烷烃与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应的新催化剂。这种反应的顽固性质使其成为通过不对称催化克服的艰巨挑战。催化剂设计包括硫脲功能，通过双 H 键和 4-二甲氨基吡啶单元激活硝基烯烃，使硝基烷烃去质子化，并通过双 H 键结合所得硝基阴离子。催化剂的手性支架是 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalene (BINAM)，通过硫脲单元和二甲氨基吡啶部分 (DMAP) 通过两个氨基连接制备双共轭物. 所得催化剂将影响硝基烷烃与各种硝基苯乙烯的反应，并在 10 种底物范围内提供出色的不对称诱导 (91-95% ee)。值得注意的是，不对称诱导随着催化剂负载量的降低而增加，在 2 mol% 的负载下速率和诱导之间的最佳折衷。
• Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-1,3-Dinitro Compounds by Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes with a Thiourea Catalyst
  作者：William Wulff、Constantinos Rabalakos

  DOI：10.1055/s-0028-1083532

  日期：——

  An operationally simple method has been developed for the conjugate addition of nitroalkanes to b-nitrostyrene with the use of thiourea catalysis. The reaction affords good yields of syn-1,3- dinitro adducts with only 2% catalyst loading.

  已经开发了一种使用硫脲催化将硝基烷烃共轭加成到 b-硝基苯乙烯的操作简单的方法。该反应以仅 2% 的催化剂负载量提供了良好的合成 1,3-二硝基加合物收率。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Formal Conjugate Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes by Chiral Ammonium Bifluoride Catalysis
  作者：Takashi Ooi、Saki Takada、Kanae Doda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200602787

  日期：2006.11.20
• Highly Enantioselective Direct Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes Catalyzed by Amine−Thiourea Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Xiu-Qin Dong、Huai-Long Teng、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol900025b

  日期：2009.3.19

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes has been achieved by chiral bifunctional amine−thiourea catalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors. This catalytic system performs well over a broad scope of substrates, furnishing various 1,3-dinitro compounds in high diastereoselectivity (up to 98:2) and excellent enantioselectivity (up to 99%

  硝基链烷烃向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应是通过带有多个氢键供体的手性双官能胺-硫脲催化剂实现的。该催化体系在广泛的底物上都具有良好的性能，在温和的条件下提供了高非对映选择性（最高98：2）和出色的对映选择性（最高99％ee）的各种1,3-二硝基化合物。多个氢键供体在加速反应，改善非对映选择性和对映选择性方面起着重要作用。