1-(4-chlorophenyl)-2-nitrobutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-nitrobutan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitro-1-butanol；(1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitrobutan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: UBUNZDNQICLZHE-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 硝基丙烷 在 C₁₇H₁₂N₃O₂RhS 、 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含9,10-菲醌-N-取代的硫代氨基脲配体的铑（I）配合物：合成，结构，DFT研究和催化非对映选择性硝基缩醛反应研究

  摘要：

  新铑（I）配合物的[Rh（CO）（L）]（1 - 3）通过[的RhCl（CO）（PPH反应制备3）2 ]与9,10-菲醌-N-取代缩氨基硫脲（HL 1-3），并通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，1 H和13 C NMR，ESI-Mass）进行表征。配合物的结构[Rh（CO）（L 1）]（1）是通过单晶X射线衍射分析确定的。还使用LANL2DZ基集通过DFT方法对结构进行了优化。在室温下，在离子液体存在下，合成的络合物用作苯甲醛与硝基乙烷的非对映选择性硝基羟醛反应的催化剂。发现优化的催化剂2在各种芳族醛和硝基烷之间的不对称亨利反应中是有效的。在多达五次催化运行中检查了催化剂的可重复使用性。结果表明收率略有损失，产物保留了非对映选择性。相信该方法为容易地合成大量非对映异构富集的β-硝基醇提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.06.004

文献信息

• New Highly Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by CuII and aC1-Symmetric Aminopyridine Ligand, and Its Application to the Synthesis of Miconazole
  作者：Gonzalo Blay、Luis R. Domingo、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.200800069

  日期：2008.5.19

  A new catalytic asymmetric Henry reaction has been developed that uses a C(1)-symmetric chiral aminopyridine ligand derived from camphor and picolylamine. A variety of aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and unsaturated aldehydes react with nitromethane and other nitroalkanes in the presence of DIPEA (1.0 equiv), Cu(OAc)(2)*H(2)O (5 mol %), and an aminopyridine ligand (5 mol %) to give the expected

  已开发出一种新的催化不对称亨利反应，该反应使用衍生自樟脑和甲基吡啶胺的C（1）-对称手性氨基吡啶配体。在DIPEA（1.0当量），Cu（OAc）（2）* H（2）O（5 mol％）和氨基吡啶的存在下，各种芳香族，杂芳香族，脂肪族和不饱和醛与硝基甲烷和其他硝基烷反应配体（5摩尔％），以高收率（高达99％），中等至良好的非对映选择性（高达82:18）和出色的对映选择性（高达98％）提供预期的产物。该反应是耐空气的，并且已经用于抗真菌剂咪康唑的合成中。
• Asymmetric Henry reactions of aldehydes with various nitroalkanes catalyzed by copper(II) complexes of novel chiral<i>N</i>-monoalkyl cyclohexane-1,2-diamines
  作者：Fei Liu、Shaohua Gou、Lei Li

  DOI：10.1002/aoc.3107

  日期：2014.3

  2‐diamine (3g), the reaction was optimized in terms of the metal ion, temperature, solvent and base. Further experiments indicated that the complex, 3g–Cu(OAc)2, was an efficient catalyst in the asymmetric Henry reaction between different aldehydes and nitromethane, and the desired products have been obtained with high chemical yields (up to 99%) and high enantiomeric excess (up to 93%). The optimized catalyst

  从反式-环己烷-1，2-二胺设计合成了许多新颖的手性二胺3（1 R，2 R）-N-单烷基环己烷-1，2-二胺，并将其用于苯甲醛的催化不对称亨利反应和硝基甲烷可提供高收率（高达99％）和良好的对映体过量（高达89％）的β-硝基醇。通过使用配体（1 R，2 R）-N 1-（4-甲基戊烷-2-基）环己烷-1,2-二胺（3g），根据金属离子，温度，溶剂和碱对反应进行了优化。进一步的实验表明，复合物3g –Cu（OAc）2是在不同醛和硝基甲烷之间不对称亨利反应中有效的催化剂，并且以高化学收率（高达99％）和高对映体过量（高达93％）获得了所需的产物。优化催化剂促进各种醛底物和硝基烷的非对映Henry反应，这给了相应的抗与高达99％的产率和83:17 -选择性加合物的抗/顺式选择性。放大至克量后，以良好的选择性（93％ee）以良好的收率（96％）获得了β-硝基醇。在先前提出的过渡态模型的基础上，初步解释了手性诱导机理。版权所有©2014
• A Highly Diastereo- and Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Henry Reaction Using a Bis(sulfonamide)−Diamine Ligand
  作者：Wei Jin、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo101932a

  日期：2011.1.21

  bis(sulfonamide)−diamine (BSDA) ligands were synthesized from commercially available chiral α-amino alcohols and diamines. The chiral BSDA ligand 3a, coordinated with Cu(I), catalyzes the enantioselective Henry reaction with excellent enantioselectivity (up to 99%). Moreover, with the assistance of pyridine, a CuBr−3a system promotes the diastereoselective Henry reaction with various aldehyde substrates

  从市售的手性α-氨基醇和二胺合成了一系列的双（磺酰胺）-二胺（BSDA）配体。与Cu（I）配位的手性BSDA配体3a以优异的对映选择性（高达99％）催化对映选择性亨利反应。此外，借助吡啶，CuBr- 3a系统可促进与各种醛底物的非对映选择性亨利反应，并以高达99％的收率和32.3：1的顺/反选择性提供相应的顺选择性加合物。顺式加合物的对映体过量为97％。
• Asymmetric Henry Reactions Catalyzed by Metal Complexes of Chiral Boron-Bridged Bisoxazoline (borabox) Ligands
  作者：Aurélie Toussaint、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/ejoc.200800570

  日期：2008.9

  Metal complexes of boron-bridged bisoxazolines (borabox ligands) were evaluated as catalysts for the Henry reaction. Copper(II) complexes induced high enantio- and diastereoselectivity in reactions with nitroethane and nitropropane. The amount of base added had a strong influence on the formation of the chiral complex and the enantioselectivity. Comparison with the corresponding dimethylmethylene-bridged

  硼桥联双恶唑啉（硼盒配体）的金属配合物被评估为亨利反应的催化剂。铜 (II) 配合物在与硝基乙烷和硝基丙烷的反应中诱导高对映选择性和非对映选择性。碱的加入量对手性配合物的形成和对映选择性有很大影响。与相应的二甲基亚甲基桥连双恶唑啉和其他特权配体的比较表明，borabox 是从硝基丙烷和脂肪醛衍生的硝基醇的对映和非对映选择性形成最合适的配体系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）
• Rhodium(I) complexes containing 9,10-phenanthrenequinone-N-substituted thiosemicarbazone ligands: Synthesis, structure, DFT study and catalytic diastereoselective nitroaldol reaction studies
  作者：P. Anitha、R. Manikandan、P. Vijayan、S. Anbuselvi、P. Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.004

  日期：2015.8

  New rhodium(I) complexes [Rh(CO)(L)] (1–3) were prepared by the reaction of [RhCl(CO)(PPh3)2] with 9,10-phenanthrenequinone-N-substituted thiosemicarbazones (HL1-3) and characterized by elemental and spectral analyses (IR, UV–Vis, 1H and 13C NMR, ESI-Mass). The structure of the complex, [Rh(CO)(L1)] (1) has been established by single-crystal X-ray diffraction analysis. The structure has also been optimized

  新铑（I）配合物的[Rh（CO）（L）]（1 - 3）通过[的RhCl（CO）（PPH反应制备3）2 ]与9,10-菲醌-N-取代缩氨基硫脲（HL 1-3），并通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，1 H和13 C NMR，ESI-Mass）进行表征。配合物的结构[Rh（CO）（L 1）]（1）是通过单晶X射线衍射分析确定的。还使用LANL2DZ基集通过DFT方法对结构进行了优化。在室温下，在离子液体存在下，合成的络合物用作苯甲醛与硝基乙烷的非对映选择性硝基羟醛反应的催化剂。发现优化的催化剂2在各种芳族醛和硝基烷之间的不对称亨利反应中是有效的。在多达五次催化运行中检查了催化剂的可重复使用性。结果表明收率略有损失，产物保留了非对映选择性。相信该方法为容易地合成大量非对映异构富集的β-硝基醇提供了机会。