tosyl hydrazine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tosyl hydrazine hydrochloride
• 英文别名: Tosylhydrazine hydro-chloride；[(4-methylphenyl)sulfonylamino]azanium;chloride
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S*ClH
• 分子量: 222.696
• InChiKey: WQLWGGFWTRRLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tosyl hydrazine hydrochloride 生成 -<α-(p-toluol-sulfonyl)-benzyl>-aether
  参考文献：
  名称：

  ESTER HYDRAZONES AS POSSIBLE PRECURSORS TO ALKOXYDIAZOALKANES: II. THE DECOMPOSITION OF ESTER (p-TOLYLSULFONYL) HYDRAZONE SALTS IN APROTIC SOLVENTS

  摘要：

  在1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或二甘醇中，对甲苯磺酰基苯甲酸甲酯的热分解和光化学分解会产生苯甲醛二甲基缩醛、苯甲酸甲酯腙（II）、meso-1,2-二苯基-1,2-二甲氧基乙烷和甲基α-(对甲苯磺酰基)苄醚。在存在己烯二酸二乙酯的情况下，热分解产生了产率为62%的二乙酯3-甲氧基-3-苯基-反-1,2-环丙烷二甲酸酯（XIV）；在1-癸烯中形成了产率为4%的1-甲氧基-2-正辛基-1-苯基环丙烷（V）的两种异构体，热分解和光化学分解钾4-戊烯基苯甲酸甲酯（对甲苯磺酰基）腙（XVIII）分别产生了1-苯基-2-氧代双环[4.1.0]庚烷（XXI），产率分别为14%和21%。这些产物为烷氧基重氮烷和烷氧基碳负离子在酯（对甲苯磺酰基）腙盐分解中的发生提供了额外证据，并暗示了烷氧基碳负离子可能是可能的中间体。

  DOI：

  10.1139/v65-047
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 tosyl hydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰肼的N-取代衍生物的合成及其作为润滑油添加剂的研究

  摘要：

  已经研究了芳基磺酰氯与肼之间的反应，并且发现在过量肼的存在下，双衍生物与单芳基磺酰肼一起少量生产。揭示了在碱存在下单磺酰肼与烷基溴的反应仅导致磺酰胺氮的N-烷基化，尽管在HCl存在下该反应在胺基处进行并形成季铵盐。 。一种氮氧化制备磺酰肼的方法已经开发了在碘存在下的α-烷基磺酰胺。一些芳基磺酰肼衍生物已作为抗氧化剂，防锈剂和抗磨添加剂进行了研究。这些磺酰肼也表现出高的杀菌和杀真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s0965544112040068

文献信息

• Palladium-Catalyzed Acylation Reactions: A One-Pot Diversified Synthesis of Phthalazines, Phthalazinones and Benzoxazinones
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800159

  日期：2018.5.24

  proceeds through [Pd]‐catalyzed acylation and nucleophilic cyclocondensation with dinucleophilic reagents. This process was based on direct coupling with simple bench‐top aldehydes without the assistance of directing group and without activating the carbonyl group. The process is highly advantageous because it employs simple nitrogen‐based nucleophiles, and non‐toxic and readily accessible aldehydes as the

  提出了一种用于酞嗪、酞嗪酮和苯并恶嗪酮多样化合成的连续单锅策略。该策略通过 [Pd] 催化的酰化和与双亲核试剂的亲核环缩合反应进行。该过程基于与简单的台式醛直接偶联，没有导向基团的帮助，也没有活化羰基。该方法非常有利，因为它使用简单的氮基亲核试剂和无毒且易于获得的醛作为羰基来源。最重要的是，该策略被应用于 PDE-4 抑制剂的一锅合成。
• Synthesis of Tetrasubstituted Pyrazoles from Substituted Hydrazines and β-Keto Esters
  作者：Ian J. Bakanas、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1002/ejoc.201601093

  日期：2016.11

  Herein we report the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles from simple hydrazines and β-keto esters under mild, basic conditions. This reaction enables the selective synthesis of pyrazolones, alkoxypyrazoles, and tetrasubstituted pyrazoles for a large variety of aromatic hydrazines and substituted β-keto esters with high yields and selectivities. This method permits access to highly complex pyrazole

  在此，我们报告了在温和、碱性条件下从简单的肼和 β-酮酯合成四取代的吡唑。该反应能够选择性合成吡唑啉酮、烷氧基吡唑和四取代吡唑，以高产率和选择性地合成多种芳香肼和取代 β-酮酯。这种方法允许使用具有四个正交多样化组的高度复杂的吡唑支架。
• インドール誘導体又はその塩
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2015166316A

  公开（公告）日：2015-09-24

  【課題】優れたaP2阻害作用を有し、医薬、aP2阻害剤、aP2の阻害により改善される疾患等の治療剤として有用な化合物を提供すること。【解決手段】上記課題は、下記一般式（Ｉ）：［式中の記号は、明細書の定義を参照のこと］で示される化合物またはその塩により解決される。

  提供具有优异的aP2抑制作用的化合物，作为医药、aP2抑制剂、通过aP2抑制改善的疾病等治疗药物的有用性。解决方案是通过以下通用式（I）：[符号的含义请参考说明书]所示的化合物或其盐来解决上述问题。
• Mechanism of a No-Metal-Added Heterocycloisomerization of Alkynylcyclopropylhydrazones: Synthesis of Cycloheptane-Fused Aminopyrroles Facilitated by Copper Salts at Trace Loadings
  作者：Sidney M. Wilkerson-Hill、Diana Yu、Phillip P. Painter、Ethan L. Fisher、Dean J. Tantillo、Richmond Sarpong、Jason E. Hein

  DOI：10.1021/jacs.7b06007

  日期：2017.8.2

  heterocycloisomerization reaction that forms annulated aminopyrroles is presented. Density functional theory calculations and kinetic studies suggest the reaction is catalyzed by trace copper salts and that a Z- to E-hydrazone isomerization occurs through an enehydrazine intermediate before the rate-determining cyclization of the hydrazone onto the alkyne group. The aminopyrrole products are obtained in 36-93% isolated

  介绍了形成环氨基吡咯的新杂环异构化反应的机理研究。密度泛函理论计算和动力学研究表明，该反应是由痕量铜盐催化的，并且在腙到炔基上的限速环化之前，通过烯肼中间体发生 Z 到 E 腙异构化。取决于炔基取代基的性质，以36-93%的分离产率获得氨基吡咯产物。开发了一种新的自动采样技术以获得可靠的机械数据。
• ESTER HYDRAZONES AS POSSIBLE PRECURSORS TO ALKOXYDIAZOALKANES: I. THE SYNTHESIS OF ESTER (<i>p</i>-TOLYLSULFONYL)HYDRAZONES AND THEIR DECOMPOSITION IN PROTIC SOLVENTS TO GIVE MIXED ACETALS
  作者：Robert J. Crawford、Rintje Raap

  DOI：10.1139/v65-015

  日期：1965.1.1

  (p-tolylsulfonyl)hydrazone (I) was prepared from the reaction between (p-tolylsulfony1)hydrazide and either methyl benzimidate hydrochloride or methyl orthobenzoate. When the potassium or sodium salt of this hydrazone was deconlposed, ther~nally or photochemically, in the presence of alcohols, benzaldehyde mixed acetals could be isolated in good yields and of high purity. When the decomposition was carried

  苯甲酸甲酯（对甲苯磺酰基）腙（I）由（对甲苯磺酰基）酰肼与苯甲亚胺酸甲酯盐酸盐或原苯甲酸甲酯之间的反应制备。当该腙的钾盐或钠盐在醇存在下通过热化学或光化学分解时，可以以良好的收率和高纯度分离苯甲醛混合缩醛。当在哌啶存在下进行分解时，产生了 1-（α-甲氧基苄基）哌啶（11）和α，α-二哌啶基甲苯（111）。反应产物可以通过假设初始形成苯基甲氧基重氮甲烷来解释。