1-(2-naphthalenesulfonyl)benzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthalenesulfonyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylsulfonylbenzotriazole
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 309.348
• InChiKey: OVVIAVYTCFHRMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基丙烷 、 1-(2-naphthalenesulfonyl)benzotriazole 在 三甲基氯硅烷 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到N-propyl-naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基和 N-磺酰基苯并三唑与多种硝基化合物的镍催化还原交叉偶联：快速获得酰胺和磺酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03535
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到1-(2-naphthalenesulfonyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  N-酰基和 N-磺酰基苯并三唑与多种硝基化合物的镍催化还原交叉偶联：快速获得酰胺和磺酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03535
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-(2-naphthalenesulfonyl)benzotriazole 作用下， 生成 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰蛋氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sharma, S. D.; Mathur, K. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 227 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：P. P. Purygin、I. A. Potapova、Z. P. Belousova、E. S. Selezneva、A. E. Vasin、I. S. Lipatov

  DOI：10.1023/a:1015740606448

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。