4'-O-(4-chlorobutyl)magnolol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4'-O-(4-chlorobutyl)magnolol
• 英文别名: [2-(2-Hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenyl] 4-chlorobutanoate；[2-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenyl] 4-chlorobutanoate
• 化学式: C₂₂H₂₃ClO₃
• 分子量: 370.876
• InChiKey: LCKNBEXXKXFSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯丙酸 、 厚朴酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81.2%的产率得到4'-O-(4-chlorobutyl)magnolol
  参考文献：
  名称：

  厚朴酚衍生物作为褪黑素能受体激动剂的合成及生物学评价

  摘要：

  抑郁症与全世界高死亡率和高发病率有关。通过我们的随机筛选，首先揭示了合成了23种厚朴酚衍生物，然后在体内和体外评估了它们的抗抑郁潜力。发现化合物7c是最有前途的化合物，在MT 1和MT 2受体上的EC 50值分别为396.5和383.0μM 。此外，我们进行了体内实验以确认化合物7c的功效和安全性。; 该化合物被发现具有口服生物利用度并且非常有效，从而导致抑郁症小鼠模型（强迫游泳试验和尾巴悬吊试验）的固定时间大大减少；通过确定其对不同小鼠大脑区域中单胺神经递质及其代谢产物水平的影响，探索其作用机制。急性毒性研究表明，7c的50％致死剂量（LD50）高于2000 mg / kg，口服总共鉴定出25种7c代谢物，包括I期5种代谢物和II期20种代谢物。总而言之，这些结果表明厚朴酚衍生物7c是用于开发新的化学类抗抑郁药的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.027

文献信息

• 厚朴酚衍生物在制备治疗中枢神经系统疾病药物中的应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN108997121A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明属于药物技术领域，提供结构式(I)所示的厚朴酚衍生物(1‑7)或其药物组合物，及其或其药物组合物在制备褪黑素受体激动剂中的应用，及其在制备治疗或预防与褪黑素受体相关的中枢神经系统疾病的药物中的应用。