3-chloro-N-(1-(pyridin-4-yl)-9H-fluoren-3-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-chloro-N-(1-(pyridin-4-yl)-9H-fluoren-3-yl)propanamide
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O
• 分子量: 348.832
• InChiKey: XEVXSLZSRYZLFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-chloro-N-(1-(pyridin-4-yl)-9H-fluoren-3-yl)propanamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到N-(1-(pyridin-4-yl)-9H-fluoren-3-yl)-3-(pyrrolidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  芴/芴酮甲酰胺衍生物作为 c-myc G-四链体的选择性点亮荧光团

  摘要：

  能够选择性识别 G-四链体的荧光染料的开发对于研究其定位和生物学功能至关重要。然而，考虑到 G-四链体拓扑结构可能会有很大差异，合成显示出选择性和强荧光特性的化合物仍然是一个巨大的挑战。最近，我们开发了与 dsRNA 具有结构特异性结合的芴/芴酮衍生物，表明其具有结构选择性配体的潜力。在此，我们报告了新型芴/芴酮衍生物的合成及其对各种 DNA 结构的选择性，特别是 G-四链体，其中两种对原癌基因 c-myc 启动子 G-四链体显示出很强的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127824
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-4-yl)-9H-fluoren-3-amine 、 3-氯丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以92%的产率得到3-chloro-N-(1-(pyridin-4-yl)-9H-fluoren-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  芴/芴酮甲酰胺衍生物作为 c-myc G-四链体的选择性点亮荧光团

  摘要：

  能够选择性识别 G-四链体的荧光染料的开发对于研究其定位和生物学功能至关重要。然而，考虑到 G-四链体拓扑结构可能会有很大差异，合成显示出选择性和强荧光特性的化合物仍然是一个巨大的挑战。最近，我们开发了与 dsRNA 具有结构特异性结合的芴/芴酮衍生物，表明其具有结构选择性配体的潜力。在此，我们报告了新型芴/芴酮衍生物的合成及其对各种 DNA 结构的选择性，特别是 G-四链体，其中两种对原癌基因 c-myc 启动子 G-四链体显示出很强的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127824

文献信息

• Fluorene/fluorenone carboxamide derivatives as selective light-up fluorophores for c-myc G-quadruplex
  作者：Halil Duyar、Hüseyin S. Portakal、Ergin Yalçın、Beyza Kanat、Osman Doluca、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127824

  日期：2021.3

  derivatives with structure-specific binding towards dsRNA, indicating its potential for structure-selective ligands. Herein, we report the synthesis of novel fluorene/fluorenone derivatives and their selectivity towards various DNA structures, particularly G-quadruplexes, two of which showed strong affinity to the proto-oncogene c-myc promoter G-quadruplex.

  能够选择性识别 G-四链体的荧光染料的开发对于研究其定位和生物学功能至关重要。然而，考虑到 G-四链体拓扑结构可能会有很大差异，合成显示出选择性和强荧光特性的化合物仍然是一个巨大的挑战。最近，我们开发了与 dsRNA 具有结构特异性结合的芴/芴酮衍生物，表明其具有结构选择性配体的潜力。在此，我们报告了新型芴/芴酮衍生物的合成及其对各种 DNA 结构的选择性，特别是 G-四链体，其中两种对原癌基因 c-myc 启动子 G-四链体显示出很强的亲和力。