1-methoxy-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: WQYQLZZLOZNLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol 在 sodium periodate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在α-烷氧基酮中添加卤化有机卤化物：螯合控制模型的修订

  摘要：

  螯合控制模型解释了在α-烷氧基酮中添加有机金属亲核试剂后获得的高非对映选择性，但对卤代烯丙基镁的反应却失败了。在醚溶剂中的非对映选择性低是由于没有螯合引起的速率加速。使用CH 2 Cl 2作为溶剂，将烯丙基溴化镁加到羰基化合物上是非对映选择性的，尽管仍不存在速率加速作用。立体选择性可能源自溶液中螯合形式的优势。因此，提出了一种修正的螯合控制模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01161
• 作为产物：
  描述：

  安息香甲基醚 、 allylgallium dichloride 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到1-methoxy-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents

  摘要：

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.2

文献信息

• Photocatalytic Barbier reaction – visible-light induced allylation and benzylation of aldehydes and ketones
  作者：Anna Lucia Berger、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8sc02038h

  日期：——

  We report a photocatalytic version of the Barbier type reaction using readily available allyl or benzyl bromides and aromatic aldehydes or ketones as starting materials to generate allylic or benzylic alcohols. The reaction proceeds at room temperature under visible light irradiation with the organic dye 3,7-di(4-biphenyl)1-naphthalene-10-phenoxazine as a photocatalyst and DIPEA as sacrificial electron

  我们报道了巴比尔型反应的光催化版本，使用容易获得的烯丙基或苄基溴和芳香醛或酮作为起始材料来生成烯丙醇或苄醇。该反应在室温可见光照射下进行，有机染料3,7-二(4-联苯)1-萘-10-吩恶嗪作为光催化剂，DIPEA作为牺牲电子供体。所提出的羰基和烯丙基或苄基的交叉偶联机制得到了光谱研究和循环伏安法测量的支持。
• Indium-catalyzed allylation of carbonyl compounds with the Mn/TMSCl system
  作者：Jacques Augé、Nadège Lubin-Germain、Aurélie Thiaw-Woaye

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01990-5

  日期：1999.12

  Allylation of aldehydes and ketones with allyl bromide was performed with a catalytic amount of indium powder (from 0.01 to 0.1 equiv.) in THF in the presence of manganese and trimethylsilyl chloride as the reducing and oxophilic agent, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• E-don-gruppierungen organishcer verbindungen als bevorzugte angriffs= stellen für nucleophile, alkylierende übergangsmetallreagenzien; eine erste übersicht
  作者：Thomas Kauffmann、Katharina Abel、Werner Bonrath、Martina Kolb、Thomas Möller、Claudia Pahde、Susanne Raedeker、Michael Robert、Michael Wensing、Barbel Wichmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85208-9

  日期：1986.1
• KAUFFMANN T.; ABEL K.; BONRATH W.; KOLB M.; MOLLER T.; PAHDE C.; RAEDEKER+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 44, 5351-5354
  作者：KAUFFMANN T.、 ABEL K.、 BONRATH W.、 KOLB M.、 MOLLER T.、 PAHDE C.、 RAEDEKER+

  DOI：——

  日期：——
• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。