(3R,4R)-4-nitro-1-phenyl-3-hexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-nitro-1-phenyl-3-hexanol
• 英文别名: 4-nitro-1-phenylhexan-3-ol；(3R,4R)-4-nitro-1-phenylhexan-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: WBXOUMYMGPQEIT-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 硝基丙烷 在 吡啶 、 4-methyl-N-[(1R)-2-[[(1S,2S)-2-[[(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylethyl]amino]cyclohexyl]amino]-1-phenylethyl]benzenesulfonamide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-硝基-1-苯基己烷-3-醇 、 (3R,4R)-4-nitro-1-phenyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  双（磺酰胺）-二胺配体的高非对映选择性和对映选择性铜（I）催化的亨利反应。

  摘要：

  从市售的手性α-氨基醇和二胺合成了一系列的双（磺酰胺）-二胺（BSDA）配体。与Cu（I）配位的手性BSDA配体3a以优异的对映选择性（高达99％）催化对映选择性亨利反应。此外，借助吡啶，CuBr- 3a系统可促进与各种醛底物的非对映选择性亨利反应，并以高达99％的收率和32.3：1的顺/反选择性提供相应的顺选择性加合物。顺式加合物的对映体过量为97％。

  DOI：

  10.1021/jo101932a

文献信息

• New Highly Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by CuII and aC1-Symmetric Aminopyridine Ligand, and Its Application to the Synthesis of Miconazole
  作者：Gonzalo Blay、Luis R. Domingo、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.200800069

  日期：2008.5.19

  A new catalytic asymmetric Henry reaction has been developed that uses a C(1)-symmetric chiral aminopyridine ligand derived from camphor and picolylamine. A variety of aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and unsaturated aldehydes react with nitromethane and other nitroalkanes in the presence of DIPEA (1.0 equiv), Cu(OAc)(2)*H(2)O (5 mol %), and an aminopyridine ligand (5 mol %) to give the expected

  已开发出一种新的催化不对称亨利反应，该反应使用衍生自樟脑和甲基吡啶胺的C（1）-对称手性氨基吡啶配体。在DIPEA（1.0当量），Cu（OAc）（2）* H（2）O（5 mol％）和氨基吡啶的存在下，各种芳香族，杂芳香族，脂肪族和不饱和醛与硝基甲烷和其他硝基烷反应配体（5摩尔％），以高收率（高达99％），中等至良好的非对映选择性（高达82:18）和出色的对映选择性（高达98％）提供预期的产物。该反应是耐空气的，并且已经用于抗真菌剂咪康唑的合成中。
• Asymmetric Henry Reactions Catalyzed by Metal Complexes of Chiral Boron-Bridged Bisoxazoline (borabox) Ligands
  作者：Aurélie Toussaint、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/ejoc.200800570

  日期：2008.9

  Metal complexes of boron-bridged bisoxazolines (borabox ligands) were evaluated as catalysts for the Henry reaction. Copper(II) complexes induced high enantio- and diastereoselectivity in reactions with nitroethane and nitropropane. The amount of base added had a strong influence on the formation of the chiral complex and the enantioselectivity. Comparison with the corresponding dimethylmethylene-bridged

  硼桥联双恶唑啉（硼盒配体）的金属配合物被评估为亨利反应的催化剂。铜 (II) 配合物在与硝基乙烷和硝基丙烷的反应中诱导高对映选择性和非对映选择性。碱的加入量对手性配合物的形成和对映选择性有很大影响。与相应的二甲基亚甲基桥连双恶唑啉和其他特权配体的比较表明，borabox 是从硝基丙烷和脂肪醛衍生的硝基醇的对映和非对映选择性形成最合适的配体系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）
• Efficient Diastereoselective and Enantioselective Nitroaldol Reactions from Prochiral Starting Materials: Utilization of La-Li-6,6'-Disubstituted BINOL Complexes as Asymmetric Catalysts
  作者：Hiroaki Sasai、Teruhisa Tokunaga、Shizue Watanabe、Takeyuki Suzuki、Noriie Itoh、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00128a005

  日期：1995.11
• A Highly Diastereo- and Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Henry Reaction Using a Bis(sulfonamide)−Diamine Ligand
  作者：Wei Jin、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo101932a

  日期：2011.1.21

  bis(sulfonamide)−diamine (BSDA) ligands were synthesized from commercially available chiral α-amino alcohols and diamines. The chiral BSDA ligand 3a, coordinated with Cu(I), catalyzes the enantioselective Henry reaction with excellent enantioselectivity (up to 99%). Moreover, with the assistance of pyridine, a CuBr−3a system promotes the diastereoselective Henry reaction with various aldehyde substrates

  从市售的手性α-氨基醇和二胺合成了一系列的双（磺酰胺）-二胺（BSDA）配体。与Cu（I）配位的手性BSDA配体3a以优异的对映选择性（高达99％）催化对映选择性亨利反应。此外，借助吡啶，CuBr- 3a系统可促进与各种醛底物的非对映选择性亨利反应，并以高达99％的收率和32.3：1的顺/反选择性提供相应的顺选择性加合物。顺式加合物的对映体过量为97％。