ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpentanoate
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3-hydroxy-3-phenylpentanoic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂O₃
• mdl: MFCD17969753
• 分子量: 258.265
• InChiKey: RMDMQSMEOCHTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpentanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  碘二氟乙酸乙酯与酮的对映选择性Reformatsky反应†

  摘要：

  已经开发出两种方法用于对映体的Reformatsky反应 碘二氟乙酸乙酯 与酮形成四元碳中心 （1 R，2 S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）-1-丙醇作为手性配体。使用方便的一锅操作方案，使用一系列烷基芳基酮可实现良好的收率和高的对映选择性（80-91％ee）碘二氟乙酸乙酯 和 二乙基锌均匀地形成二氟Reformatsky试剂。在传统的两步Reformatsky反应中，使用预先生成的Reformatsky试剂碘二氟乙酸乙酯 还获得了锌粉，高收率和良好的对映选择性（75-84％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25081k
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Molar scale electrosynthesis of ethyl-2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate, a difluoromethylene building block precursor

  摘要：

  Ethyl-2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate has been prepared by electrolysis of ethyl-2-chloro-2,2-difluoroacetate in one step, at a molar scale, in the presence of a large excess of chlorotrimethylsilane. The transfer of the ethyl-2,2-difluoroacetate moiety to various electrophiles has been achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01509-4

文献信息

• Indium-Promoted Reformatsky Reaction: A Straightforward Access to β-Amino and β-Hydroxy α,α-Difluoro Carbonyl Compounds
  作者：Thomas Poisson、Marie-Charlotte Belhomme、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo301873y

  日期：2012.10.19

  A versatile and practical methodology to access beta amino and beta-hydroxy alpha,alpha-difluoro carbonyl compounds using indium metal is described. This methodology has been successfully applied to a broad range of substrates including aldehydes, ketones, and imines, affording the corresponding and highly valuable gem-difluoto esters. The wide substrate scope highlights the chemoselectivity of the process.
• Enantioselective Reformatsky reaction of ethyl iododifluoroacetate with ketones
  作者：Michal Fornalczyk、Kuldip Singh、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/c2ob25081k

  日期：——

  enantioselective Reformatsky reaction of ethyl iododifluoroacetate with ketones to form a quaternary carbon centre using (1R,2S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol as the chiral ligand. Good yields and high enantioselectivities (80–91% ee) were achieved with a range of alkyl aryl ketones in a convenient one-pot protocol using ethyl iododifluoroacetate and diethylzinc to form the difluorinated Reformatsky reagent

  已经开发出两种方法用于对映体的Reformatsky反应 碘二氟乙酸乙酯 与酮形成四元碳中心 （1 R，2 S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）-1-丙醇作为手性配体。使用方便的一锅操作方案，使用一系列烷基芳基酮可实现良好的收率和高的对映选择性（80-91％ee）碘二氟乙酸乙酯 和 二乙基锌均匀地形成二氟Reformatsky试剂。在传统的两步Reformatsky反应中，使用预先生成的Reformatsky试剂碘二氟乙酸乙酯 还获得了锌粉，高收率和良好的对映选择性（75-84％ee）。
• Molar scale electrosynthesis of ethyl-2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate, a difluoromethylene building block precursor
  作者：Philippe Clavel、Claude Biran、Michel Bordeau、Nicolas Roques、Stéphane Trévin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01509-4

  日期：2000.11

  Ethyl-2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate has been prepared by electrolysis of ethyl-2-chloro-2,2-difluoroacetate in one step, at a molar scale, in the presence of a large excess of chlorotrimethylsilane. The transfer of the ethyl-2,2-difluoroacetate moiety to various electrophiles has been achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.