5-bromo-N-(naphthalen-1-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-N-(naphthalen-1-yl)picolinamide
• 英文别名: 5-bromo-N-naphthalen-1-ylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: RLANISMLWHBRGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-(naphthalen-1-yl)picolinamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到5-bromo-N-(4-nitronaphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性硝化和1-萘胺衍生物的远程C–H活化叠氮化

  摘要：

  已经开发了一种简单而灵活的方案，该方案通过使用吡啶基酰胺片段作为可移动的导向基团，通过远程CH-H活化，通过铜催化的区域选择性C4硝化和1-萘胺的叠氮化。这些反应在温和的条件下进行，没有任何添加剂，可耐受各种官能团，并以良好或优异的收率提供了多种产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800912
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶羧酸 、 1-萘胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-bromo-N-(naphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化1-萘酰胺衍生物与CBr4 / MeOH的C-4羧化

  摘要：

  本文报道了使用四溴化碳和甲醇进行简单而实用的铜催化的1-萘酰胺衍生物的C-4羧化反应。Picolinamide及其衍生物用作远端C4-H功能化的双齿引导基团。各种取代的萘酰胺衍生物和苯甲酸酯被用于羧化反应，并在温和的条件下以高收率进行。从实验结果可以看出，1-萘甲酰胺的C4-H羧化反应可能通过单电子转移（SET）途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900482

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Palladium-catalyzed C8–H alkoxycarbonylation of 1-naphthylamines with alkyl chloroformates
  作者：Yaqi Shi、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0ob00586j

  日期：——

  A simple and efficient protocol for palladium-catalyzed C8–H alkoxycarbonylation of 1-naphthylamine derivatives with alkyl chloroformates has been developed, exhibiting broad functional group tolerance, high regioselectivity, and oxidant-free conditions. Furthermore, the reaction features its ease of further functionalization and transformation. For example, the concise synthesis of one BET bromodomain

  已经开发了一种简单有效的方案，用于钯催化1-萘胺衍生物与烷基氯甲酸酯的C8–H烷氧基羰基化，具有宽泛的官能团耐受性，高区域选择性和无氧化剂条件。此外，该反应具有易于进一步官能化和转化的特征。例如，从获得的烷氧羰基化产物进行多步转化后，通过苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-1完成了一种BET溴结构域抑制剂的简明合成。另外，对照实验表明，该反应可能涉及自由基过程，而C–H键断裂可能不参与速率确定步骤。
• Silver(I) Promoted the C4–H Bond Phosphonation of 1-Naphthylamine Derivatives with H-Phosphonates
  作者：Lixiao Zhao、Mengmeng Sun、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00971

  日期：2021.9.3

  A simple and efficient protocol for silver-promoted direct C–H phosphonation of 1-naphthylamine derivatives with H-phosphonates was described. This reaction proceeded smoothly for 1-naphthylamine derivatives at the C4 site, providing a facile and efficient route to 4-phosphonated 1-naphthylamine derivatives. This phosphonation could tolerate a diverse type of functional groups at the pyridinyl and

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。
• Palladium-Catalyzed C8-H Acylation of 1-Naphthylamines with Acyl Chlorides
  作者：Xiaomeng Yu、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00283

  日期：2019.3.15

  A facile and efficient protocol for palladium-catalyzed regioselective C8-H acylation of 1-naphthylamine derivatives with acyl chlorides has been developed. The reaction exhibits broad functional group tolerance, and both aromatic and α,β-unsaturated acyl chlorides can be effectively coupled with 1-naphthylamines. Moreover, the picolinamide moiety as a bidentate directing likely plays a key role in

  已经开发了一种简便有效的方案，用于钯催化1-萘胺衍生物与酰氯的区域选择性C8-H酰化反应。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并且芳族和α，β-不饱和酰氯都可以与1-萘胺有效地偶联。此外，吡啶二甲酰胺部分作为指导的二齿可能在该区域选择性转化中起关键作用。
• Copper(II) mediated C-8 amination of 1-naphthylamide derivatives with acyclic and cyclic amines
  作者：Tapan Sahoo、Souvik Sarkar、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152858

  日期：2021.3

  A simple and facile copper(II) mediated protocol for C-8 amination of 1-naphthylamide derivatives is reported here. Picolinamide and its derivatives were used as a bidentate directing group for the C-8 amination reaction. Various substituted naphthylamide derivatives with numerous cyclic and acyclic amines proceed in good yields under mild conditions. Air was used solely as an oxidant.

  此处报道了一种简单且容易的铜（II）介导的用于1-萘酰胺衍生物的C-8胺化的方案。吡啶甲酸酰胺及其衍生物用作C-8氨基化反应的双齿指导基团。在温和条件下，具有许多环状和无环胺的各种取代的萘酰胺衍生物均以高收率进行。空气仅用作氧化剂。